ВИКОРИСТАННЯ 3-АРИЛІЗОКУМАРИНІВ У СИНТЕЗІ 3-АРИЛІЗОХІНОЛОНІВ
УДК 547.814.5, 547.833.7
Ключові слова:
3-арилізокумарини (3-арил-1H ізохромен-1-они), 3-арилізохінолони (3-арилізохінолін-1(2Н)-они), рециклізація, N-нуклеофілиАнотація
Систематизовано літературні дані стосовно рециклізації 3-арилізокумаринів (3-арил-1H‑ізохромен-1-онів) за дії первинних N-нуклеофілів, що приводить до утворення 3-арилізохінолонів (3-арилізохінолін-1(2Н)-онів), у тому числі випадки, коли фрагмент ізокумарину є складовою частиною поліконденсованої гетероциклічної системи. Наведено інформацію про сфери застосування синтезованих 3-арилізохінолонів.
Посилання
1. Joule J.A., Mills K. Heterocyclic Chemistry. John Wiley & Sons, 2013, 720 p.
2. Isoquinolines. Part 1. Ed. Grethe G. John Wiley & Sons, 2009, 561 p.
3. Slotta K.H., Haberland G. Angew. Chem., 1933, 46 (49), 766–771.
4. Gabriel S., Neumann A. Chem. Ber., 1892, 25, 3563–3573.
5. Gabriel S. Chem. Ber., 1885, 18 (2), 3470–3480.
6. Harper C.A. Chem. Ber., 1896, 29, 2543–2549.
7. Farbwerke vorm. Meister Lucius & Brüning in Höchst a. M. Patent DE69138, 1893.
8. Barnard I.F., Elvidge J.A. J. Chem. Soc., 1983, 19, 1813–1818.
9. Powell B.F., Overberger C.G., Anselme J.-P. J. Het. Chem., 1983, 20 (1), 121–128.
10. Sakamoto T., An-naka M., Kondo Y., Yamanaka H. Chem. Pharm. Bull., 1986, 34 (7), 2754–2759.
11. Manivel P., Nawaz Khan F., Hatwar V.R. Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem., 2010, 185 (9), 1932–1942.
12. Fan X., He Y., Cui L., Guo S., Wang J., Zhang X. Eur. J. Org. Chem., 2012, 4, 673–677.
13. Woon E.C.Y., Sunderland P.T., Paine H.A., Lloyd M.D., Thompson A.S., Threadgill M.D. Med. Chem., 2013, 21 (17), 5218–5227.
14. Threadgill M.D., Lloyd M.D., Thompson A.S., Nathubhai A., Wood P.J., Paine H.A., Kumpan E., Sunderland P.T., Chue Yen Woon E. Patent WO 2014087165 A1, 2014.
15. Johansson J.O., Hansen H.C., Chiacchia F.S., Wong N.C.W. Patent WO 2007016525 A2. 2007.
16. Wong N.C.W., Tucker J.E.L., Hansen H.C., Chiacchia F.S., McCaffrey D. Patent US2008188467, 2008.
17. McLure K.G., Young P.R. Patent WO2013156869A1 (US 2013281397 A1), 2013.
18. Minami T., Nishimoto A., Nakamura Y. Chem. Pharm. Bull., 1994, 42(8), 1700–1702.
19. Azimova S.S.,Yunusov M.S. Natural Compounds. Alkaloids. Plant Sources, Structure and Properties. Springer, Dordrecht, Heidelberg, London, New York, 2013, 780 p.
20. Minami T., Nishimoto A., Hanaoka M. Tetrahedron Lett., 1995, 36(52), 9505–9508.
21. Fang S.-D., Wang L.-K., Hecht S.M.J. Org. Chem., 1993, 58, 5025–5027.
22. Dusemund J. Arch. Pharm., 1977, 310, 846.
23. Mashelkar U.C., Usgaonkar R.N. Ind. J. Chem., Sect. B, 1977, 15, 926–992.
24. Woll M.G., Qi H., Turpoff A., Zhang N., Zhang X., Chen G., Li C., Huang S., Yang T., Moon Y.-C., Lee C.-S., Choi S., Almstead N.G., Naryshkin N.A., Dakka A., Narasimhan J., Gabbeta V., Welch E., Zhao X., Risher N., Sheedy J., Weetall M., Karp G.M. J. Med. Chem., 2016, 59 (13), 6070–6085.
25. Chen G., Dakka A., Karp G.M., Li C., Narasimhan J., Naryshkin N., Weetall, M.I., Welch E., Zhao X. Patent WO 2013112788 A1, 2013.
26. Dorsch D., Buchstaller H.-P. Patent WO201423390 A2, 2014.
27. Saeed A., Ashraf Z. Heterocycl. Comp., 2008, 44 (8), 967–972.
28. Шабликіна О.В., Іщенко В.В., Нагорна З.В., Хиля В.П. Доповіді НАН України, 2017, (2), 67–71. Shablykina О.V., Ishchenko V.V., Nagornaya Z.V., Khilya V.P. Dopov. Nac. akad. nauk Ukr., 2017, (2), 67–71.
29. Irudayanathan F.M., Noh J., Choi J., Lee S. Adv. Synth. Catal., 2014, 356 (16), 3433–3442.
30. Іщенко В.В., Шабликін О.В., Туров О.В., Шабликіна О.В., Хиля В.П. Доповіді НАН України, 2006, (4), 133–138. Ishchenko V.V., Shablykin О.V., Turov O.V., Shablykina О.V., Khilya V.P. Dopov. Nac. akad. nauk Ukr., 2006, (4), 133–138.
31. Хиля В.П., Ищенко В.В. Химия гетероциклических соединений. Современные аспекты. Ред. Карцев В.Г. М.: МБФНП, 2014, 1, 211–216. Khilya V.P., Ishchenko V.V. Chemistry of Heterocyclic Compounds. Modern Aspects. Kartsev V.G. ed. Moscow, ICSPF, 2014, 1, 211–216. (in Russian).
32. He L.-W., Chen Y.-Q., Yang J.-Y., Wang T.-L., Li W., Liu H.-Q. Molecules, 2014, 19 (12), 20906–20912.
33. Dyke S.F., Thorns J.F., Hedges S.H. Tetrahedron, 1979, 15, 1861–1867.
34. Matsuda H., Shimoda H., Yamahara J., Yoshikawa M. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1998, 8 (3), 215–220.
35. Johnson A.T., Kaneko S., Mohan R., Oda K., Schweiger E.J. Patent WO 2004058717 A1, 2004.
36. Letourneau J., Chan J.-H., Jokiel P., Ohlmeyer M., Neagu I., Riviello C., Morphy R.J., Napier S.E., Ho K.-K. 2-(1-Oxo-1H-isoquinolin-2-yl)acetamide derivatives. Patent US 2008064678 A1, March 13, 2008
37. Roy S., Neuenswander B., Hill D., Larock R.C. J. Comb. Chem., 2009, 11, 1128–1135.
38. Tang Z., Niu S., Liu F., Lao K., Miao J., Ji J., Wang X., Yan M., Zhang L., You Q., Xiao H., Xiang H. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2014, 24 (9), 2129–2133.
39. Dabholkar V.V., Tripath D.R. J. Heterocycl. Chem., 2011, 48 (3), 529–532.
40. Pandey V.K., Pathak L.P., Mishra S.K. Ind. J. Chem., Sect. B, 2005, 44B (9), 1940–1943.
41. Pandey V. K., Tusi S., Misra R., Shukla R. Ind. J. Chem., Sect. B, 2010, 49B (1), 107–111.
42. Singh V.K., Sharma H., Singh S.K., Gangwar L. Chem. Biol. Drug Des., 2013, 82 (1), 119–124.
43. Singh V.K., Pandey V.K. Ind. J. Chem., Sect. B, 2006, 45B (12), 2745–2748.
44. Tiwari A.K., Mishra A.K., Bajpai A., Mishra P., Sharma R.K., Pandey V.K., Singh V.K. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16 (17), 4581–4585.
45. Roopan S. M., Sri T.R.S., Reddy B.R., Khan F.N. Ind. J. Heterocycl. Chem., 2009, 19 (1), 77–78.
46. Pandey V.-K., Joshi M., Tandon M., Bajpai S.K. Acta Pharm. (Zagreb), 2000, 50 (4), 273–280.
47. Krishnakumar V., Kumar K.M., Mandal B.K., Nawaz Khan F.-R. Scientific World J., 2012, 2012, Article ID 619080.
48. Buu-Hoi N.P. Bull. Soc. Chim. France, 1944, 11 (5), 338–342.
49. Legrand L., Lozach N. Bull. Soc. Chim. France, 1964, (8), 1787–1793.
50. Kulkarni U.S., Usgaonkar R.N. J. Indian Chem. Soc., 1991, 68 (9), 525–526.
51. Bentley K.W. The Isoquinoline Alkaloids: A Course in Organic Chemistry. Elsevier, 2014, 272 p.
52. Bailey A.S., Worthing C.R. J. Chem. Soc., 1956, 4, 4535–4543.
53. Beugelmans R., Chastanet J., Ginsburg H., Quintero-Cortes L., Roussi G. J. Org. Chem., 1985, 50 (24), 4933–4938.
54. Duval О., Mavoungou Gomиs L. Tetrahedron Lett., 1988, 29 (26), 3243–3246.
55. Ito M., Konno F., Kumamoto T., Suzuki N., Kawahata M., Yamaguchi K., Ishikawa T. Tetrahedron, 2011, 67 (41), 8041–8049.
56. Jagtap P., Baloglu E., van Duzer J. H., Szabo C., Salzman A. U.S. Patent 6,828,319, 2004.
57. Jagtap P., Baloglu E., Van Duzer J.H., Szabo C., Salzman A.L., Roy A., Williams W., Nivorozhkin A. Patent WO200582368, 2005.
58. Salzman A.L., Szabo C. Patent US200619980 (A1), 2006.
59. Cho W.-J., Le Quynh M., My V., Hue T., Youl L., Kang B.Y., Lee E.-S., Lee S.K., Kwon Y. Bioorg. and Med. Chem. Lett., 2007, 17 (13), 3531–3534.
60. Jagtap P.G., Baloglu E., Southan G.J., Mabley J.G., Li H., Zhou J., Van Duzer J., Salzman A.L., Szabo C. J. Med. Chem., 2005, 48 (16), 5100–5103.
61. Michalsky J., Hrbata J., Krepelka J., Melka M., Miko M., Hruby M., Ferenc M., Skacelov E., Kejhova I., Reichlova R.Z., Kargerova A., Sediva J., Kolonicny A., Urbanec J. Patent US5597831 (A), 1997.
62. Strumberg D., Pommier Y., Paull K., Jayaraman M., Nagafuji P., Cushman M. J. Med. Chem., 1999, 42 (3), 446–457.
63. Cushman M., Jayaraman M., Vroman J.A., Fukunaga A.K., Fox B.M. J. Med. Chem., 2000, 43 (20), 3688–3698.
64. Cushman M.S., Nagafuji P.M., Jayaraman M., Pommier Y.G. Patent US6509344 (B1), 2003.
65. Nagarajan M., Morrell A., Fort B.C., Meckley M.R., Antony S., Kohlhagen G., Pommier Y., Cushman M. J. Med. Chem., 2004, 47 (23), 5651–5661.
66. Morrell A., Antony S., Kohlhagen G., Pommier Y., Cushman M. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16 (7), 1846–1849.
67. Morrell A., Placzek M.S., Steffen J.D., Antony S., Agama K., Pommier Y., Cushman M. J. Med. Chem., 2007, 50 (9), 2040–2048.
68. Morrell A., Placzek M.S., Parmley S., Antony S., Dexheimer T.S., Pommier Y., Cushman M. J. Med. Chem., 2007, 50 (18), 4419–4430.
69. Ryckebusch A., Garcin D., Lansiaux A., Goossens J.-F., Baldeyrou B., Houssin R., Bailly C., Henichart J.-P. J. Med. Chem., 2008, 51 (12), 3617–3629.
70. Kim S.H., Oh S.M., Song J.H., Cho D., Le Q.M., Lee S.-H., Cho W.-J., Kim T.S. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2008, 16 (3), 1125–1132.
71. Ahn G., Lansiaux A., Goossens J.-F., Bailly C., Baldeyrou B., Schifano-Faux N., Grandclaudon P., Couture A., Ryckebusch A. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2010, 18 (22), 8119–8133.
72. Bejugam M., Gunaratnam M., Mueller S., Sanders D.A., Sewitz S., Fletcher J.A., Neidle S., Balasubramanian S. ACS Med. Chem. Lett., 2010, 1 (7), 306–310.
73. Chen L., Conda-Sheridan M., Reddy P.V.N., Morrell A., Park E.-J., Kondratyuk T.P., Pezzuto J.M., Van B., Richard B., Cushman M. J. Med. Chem., 2012, 55 (12), 5965–5981.
74. Nguyen T.X., Morrell A., Conda-Sheridan M., Marchand C., Agama K., Bermingam A., Stephen A.G., Chergui A., Naumova A., Fisher R., O'Keefe B.R., Pommier Y., Cushman M. J. Med. Chem., 2012, 55 (9), 4457–4478.
75. Conda-Sheridan M., Reddy P.V.N., Morrell A., Cobb B.T., Marchand C., Agama K., Chergui A., Renaud A., Stephen A.G., Bindu L.K., Pommier Y., Cushman M. J. Med. Chem., 2013, 56 (1), 182–200.
76. Cushman M.S., Nguyen T.X., Conda-Sheridan M.M. Patent US2013345252, 2013.
77. Pham Thi T., Le Nhat T.G., Ngo Hanh T., Luc Q.T., Pham The C., Dang Thi T.A., Nguyen H.T., Nguyen T.H., Hoang Thi P., Van Nguyen T. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2016, 26 (15), 3652–3657.
78. Thi T.P., Decuyper L., Quang T.L., The C.P., Dang T., Tuyet A., Nguyen H.T., Le Nhat T.G., Thanh T.N., Thi P.H., D'Hooghe M., Van Nguyen T. Tetrahedron Lett., 2016, 57 (4), 466–471.
79. Wambang N., Schifano-Faux N., Aillerie A., Baldeyrou B., Jacquet C., Bal-Mahieu C., Bousquet T., Pellegrini S., Ndifon P.T., Meignan S., Goossens J.-F., Lansiaux A., Pélinski L. Bioorg. Med. Chem., 2016, 24 (4), 651–660.
80. Peterson K.E., Cinelli M.A., Morrell A.E., Mehta A., Dexheimer T.S., Agama K., Antony S., Pommier Y., Cushman M. J. Med. Chem., 2011, 54 (14), 4937–4953.
81. Beck D.E., Agama K., Marchand C., Chergui A., Pommier Y., Cushman M. J. Med. Chem., 2014, 57 (4), 1495–1512.
82. Nagarajan M., Morrell A., Antony S., Kohlhagen G., Agama K., Pommier Y., Ragazzon P.A., Garbett N.C., Chaires J.B., Hollingshead M., Cushman M. J. Med. Chem., 2006, 49 (17), 5129–5140.
83. Cushman M.S., Morrell A., Nagarajan M., Pommier Y.G. Patent WO200759008 (A2), 2007.
84. Merchantz J.R., Koshti N.M., Bakre K.M. J. Het. Chem., 1981, 18 (8), 1655–1658.
85. Chatterjea J.N., Banerjee B.K., Prasad N. J. Indian Chem. Soc., 1965, 42, 283–288.
86. Yamaguchi S., Uchiuzoh Y., Sanada K. J. Het. Chem, 1995, 32 (2), 419–423.
87. Шабликіна О.В., Савченко В.В., Іщенко В.В., Хиля В.П. Укр. хім. журн., 2017, 83 (2), 109–114. Shablykina O.V., Savchenko V.V., Ishchenko V.V., Khilya V.P. Ukr. Khim. Zh., 2017, 83 (2), 109–114.
88. Cushman M., Jayaraman M., Vroman J.A., Fukunaga A.K., Fox B.M., Kohlhagen G., Strumberg D., Pommier Y. J. Med. Chem., 2000, 43 (20), 3688–3698.
89. Matteucci M., Duan J.-X., Rao P. Patent WO2006065448 (A2), 2006.
90. Wölbling H. Chem. Ber., 1905, 38 (4), 384–3853.
91. Lieck. Chem. Ber., 1905, 38 (4), 3854–3856.
92. Buu-Hoi, N.P. Phenolhomophthalein. C. R. Hebd. Seances Acad. Sci., 1939, 209, 321–324.
93. Kharaneko O.I., Popov V.Y., Bogza S.L. Chem. Heterocycl. Comp., 2013, 49 (2), 317–324.
94. Legrand L., Lozac'h N. Bull. Soc. Chim. France, 1970, 2227–2232.
95. Lu S., Lin Y., Zhong H., Zhao K., Huang J. Tetrahedron Lett., 2013, 54 (15), 2001–2005.
96. Ivanchikova I.D., Myasnikova R.N., Shvartsberg M.S. Russ. Chem. Bull., 1998, 47 (10), 1975–1979.
97. Dusemund J. Arch. Pharm., 1982, 315 (11), 925–930.
98. Dusemund J. Arch. Pharm., 1983, 316 (2), 110–114.
99. Bishnoi A., Saxena R., Srivastav K., Joshi M.N., Bajpai S.K. Indian J. Heterocycl. Chem., 2006, 15 (3), 307–308.
100. Pandey V.K., Shukla A. Synthesis and biological activity of isoquinolinyl benzimidazoles. Indian J. Chem. Sect. B., 1999, 38B (12), 1381–1383.
Завантаження
Опубліковано
Номер
Розділ
Ліцензія
Авторське право (c) 2018 О. Шабликіна, В. Москвіна, В. Савченко, В. Хиля
Ця робота ліцензується відповідно до ліцензії Creative Commons Attribution 4.0 International License.
