РЕАЛІЇ БРОМУВАННЯ 2,4-ДИГІДРОКСИАЦЕТОФЕНОНУ ТА ЙОГО ПОХІДНИХ
УДК 547.571
Ключові слова:
гетерогенне бромування з СuBr2, фотохімічне бромування з N-бромсукцинімідом, 5-бромо-2,4-дигідроксиацетофенон, 3-бромо-2,4-дигідроксиацетофенон, 3,5-дибромо-2.4-дигідроксиацетофенон, α-бромо-2,4-дигідроксиацетофенон, α-бромо-2,4-дигідрокси-5-бромоацетофенонАнотація
Досліджено бромування резацетофенону в широкому спектрі умов – при гетерогенному бромуванні з СuBr2 та з N-бромсукцинімідом (NБС) в різних розчинниках з ініціатором та за його відсутності. Показано, що за означених умов, бромування резацетофенону проходить не селективно, головним чином у ядро, а не у бічний ланцюг, з утворенням суміші бромопохідних, які було ідентифіковано. Бромуванню резацетофенону у ядро безумовно сприяє наявність у його структурі двох гідроксильних груп. Селективне бромування бічного ланцюга відбувається за умови усунення впливу цих груп, що досягається їх блокуванням, наприклад, при алкілуванні ацилюванні, бензилюванні тощо. Досліджено бромування діацетоксипохідної резацетофенону. Показано, що бромування 2,4-діацетоксиацетофенону і при гетерогенному бромуванні з СuBr2 і при фотохімічному бромуванні з NБС в етері іде в α-положення до карбонільної групи з одночасним дезацилюванням, утворюючи α- бромо-2,4-дигідроксиацетофенон.
Посилання
1. Castagnolo D., De Logu A., Radi M., Bechi B.,Manetti F., Magnani M., Supino S., Meleddu R., Chisu L., Botta M. Bioorgan. Med. Chem., 2008, 16, 8587–8591.
2. Balan A.M., Florea O., Moldoveanu C., Zbancioc Ghe., Iurea D., Mangalagiu I.I. Eur. J. Med. Chem, 2009, 44, 2275–2279.
3. Butnariu R., Caprosu M., Bejan V., Ungureanu M., Poiata A., Tuchilus C., Florescu M., Mangalagiu I.I. J. Het. Chem., 2007, 44, 1149–1152.
4. Emami S., Foroumadi A., Falahati M., Lotfali E., Rajabalian S., Ebrahimi S.-A., Farahyar S., Shafiee A. Bioorg,& Med. Chem. Lett., 2008, 18, 141–146.
5. Cozzi P., Mongelli N., Pillan A.J. Heterocycl. Chem., 1984, 21, 311–315.
6. Munns R.K., Roybal J.E., Shimoda W., Hurlbut J.A. J. Chromatogr., 1988, 442, 209–218.
7. King L.C., Ostrum G.K. J. Org. Chem.,1964, 29, 3459-3461.
8. Arbuj S.S., Waghmode S.B., Ramaswamy A.V. Tetrahedron Lett., 2007, 48, 1411–1415.
9. Zbancioc G.N., Zbancioc A.M.V., Mantu D., Miron A., Tǎnase С., Mangalagiu I.I. Rev. Roum. Chim., 2010, 55 (11–12), 983–987.
10. Naik G.N., Crawford T.H. Indian J. Chem., 1966, 4, 273–274.
11. ELI LILLY AND COMPANY, Herr R.J., Jungheim L.N., McGill J. McNeill, III, Thrasher K.J., Valluri M. Compounds, methods and formulations for the oral delivery of a glucagon like peptide (GLP)-1 compound or an melanocortin 4 receptor (MC4) agonist peptide. Patent WO2005/019184. Publ. 03. 03. 2005.
12. Barraclough P., Black J.W., Cambridge D., Capon E., Cox M.R., Firmin D., Gerskowitch V., Giles H., Glen R., Hill A., Hull R., Iyer R., Kettle D., King W., Nobbs M., Randall P., Skone P., Smith S., Vine S., Wharton C., Whiting M. Eur. J. Med Chem., 1992, 27 (3), 207–217.
13. Vyas S.G., Kulkarni A.D. Indian J. Chem. Sec.B: Org.Chem. Incl. Med. Chem., 1979, 17, 305–306.
Завантаження
Опубліковано
Номер
Розділ
Ліцензія
Авторське право (c) 2017 Б. Похила, Н. Горбуленко, В. Хиля
Ця робота ліцензується відповідно до ліцензії Creative Commons Attribution 4.0 International License.
