ВПЛИВ Eu(fod)3 НА СПЕКТРИ 1Н ЯМР 3-АРИЛІЗОКУМАРИНІВ ТА 3-АРИЛ-3,4-ДИГІДРОІЗОКУМАРИНІВ З АЛКОКСИЛЬНИМИ, ЕСТЕРНИМИ ТА АМІДНИМИ ГРУПАМИ
УДК 543.429.23, 547.814.5
Ключові слова:
лантаноїдні зсуваючі реагенти, лантаноїдні індуковані зсуви, 3-арилізокумарини (3-арил-1H-ізохромен-1-они), 3-арил-3,4-дигідроізокумарини (3-арилізохроман-1-они)Анотація
Досліджено вплив лантаноїдного зсуваючого реагенту тріс(6,6,7,7,8,8,8-гептафлуоро-2,2-диметил-3,5-октадіонату) європію (Eu(fod)3 на спектри 1Н ЯМР функціоналізованих 3-арилізокумаринів та 3-арил-3,4-дигідроізокумаринів. Встановлено, що основним напрямом координації до молекул 3-(2-гідрокси-5-метилфеніл)-1H-ізохромен-1-ону, 3‑(2‑метокси-5-метилфеніл)-1H-ізохромен-1-ону та 3-(2-метокси-5-метилфеніл)ізохроман-1-ону є екзоциклічний атом оксигену гетероциклу. У випадку етилового естеру [2-(4-(1-оксо-1Н-ізохромен-3-іл)фенокси]оцтової кислоти та метилового естеру [2-(4-(1-оксоізохроман-3-іл)фенокси]оцтової кислоти координація катіону європію до гетероциклу або до аліфатичної естерної групи є майже рівноймовірною; а молекули метилових естерів N-{[4-(1-оксо-1H-ізохромен-3-іл)фенокси]ацетил}валіну та N-{[4-(1-оксоізохроман-3-іл)фенокси]ацетил}валіну взаємодіють з ЛЗР виключно завдяки амідній та естерній групам фрагментів, відповідно, оксиоцтової кислоти та валіну.
Посилання
1. Воловенко Ю.М., Туров О.В. Ядерний магнітний резонанс. Київ: Ірпінь, Перун, 2007, 480 с.
Volovenko Yu.M., Turov O.V. Nuclear magnetic resonance. Kyiv: Irpin', PTF Perun, 2007, 480 p.
2. Göbl C., Resch M., Strickland M., Hartlmüller C., Viertler M., Tjandra N., Madl T. Angew. Chem. Int. Ed., 2016, 55 (47), 14847–14851.
3. Genčić M.S., Radulović N.S. RSC Advances, 2015, 5 (89), 72670–72682.
4. Singh K., Blümich B. Appl. Magn. Reson., 2016, 47 (10), 1135–1146.
5. Panhwar Q.K., Memon S. Chem. Papers, 2014, 68 (5), 614–623.
6. Lin S., Zeng L., Zhang G., Liao Y., Gong D. Spectrochim. Acta Mol. Biomol. Spectrosc., 2017, 178, 71–78.
7. Munõz V.A., Ferrari G.V., Sancho M.I., Montanã M.P. J. Chem. Eng. Data, 2016, 61 (2), 987–995.
8. Spoerlein C., Mahal K., Schmidt H., Schobert R. J. Inorg. Biochem., 2013, 127, 107–115.
9. Li P., Shi X., Wei Y., Qin L., Sun W., Xu G., Xu T., Liu T. Molecules, 2015, 20 (9), 17016–17040.
10. Abou-Hussein A.A., Linert W. Spectrochim. Acta Mol. Biomol. Spectrosc., 2015, 141, 223–232.
11. Хиля В.П., Литкей Д., Ковтун Е.Н., Аль Буди Х., Корнилов М.Ю., Туров А.В. Журн. орг. хим., 1991, 27 (4), 690–700. Khilya V.P. Lytkei D., Kovtun E.N., Al Budy Kh., Kornilov M.Iu., Turov A.V. Zhurnal organycheskoi khymii, 1991, 27 (4), 690–700.
12. A.V. Turov, Komarov I.V., Khilya V.P., Kornilov M.Yu. Theor. Exp. Chem., 1990, 25 (5), 580–583.
13. Turov A.V., Bondarenko S.P., Khilya V.P. Chem. Het. Compd., 1997, 33 (12), 1456–1460.
14. Turov A.V., Khilya V.P. Chem. Het. Compd., 1995, 31 (9), 1108–1111.
15. Артеменко М.В., Литенко В.А., Лампека Е.Г., Хиля В.П., Горбуленко Н.В., Стахов Д.А. Доклады Академии Наук УССР. Серия "Б", 1988, (12), 31–33. Artemenko M.V., Lytenko V.A., Lampeka E.H., Khilya V.P., Gorbulenko N.V., Stakhov D.A. Doklady Akademyy Nauk USSR. Seryya "B", 1988, (12), 31–33.
16. Hubacher M.H., Doernberg S., Horner A. J. Am. Pharm. Assoc., (1912–1977), 1953, 42, 23–30.
17. Rose A., Buu-Hoi N.P., Jacquignon P. J. Chem. Soc., 1965, 6100–6104.
18. Ishchenko V.V., Voevoda N.M, Shablykina O.V., Turov A.V., Khilya V.P. Chem. Het. Compd., 2012, 47 (10), 1212–1224.
19. Shilin S.V., Shablykina О.V., Zabolotnaya Yu.N., Ishchenko V.V., Khilya V.P. Chem. Nat. Compd., 2016, 52 (4), 595–601.
20. Shilin S.V., Shablykina О.V., Ishchenko V.V., Khilya V.P. Chem. Nat. Compd., 2014, 50 (4), 638–643.
21. Cairns H., Hunter D., King J., Rogers N.H. Tetrahedron, 1974, 30 (1), 79–84.
22. Okigawa M., Khan N.U., Kawano N., Rahman W. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1975, (16), 1563–1568.
23. Turov A.V., Bondarenko S.P., Tkachuk A.A., Khilya V.P. J. Struct. Chem., 2001, 42 (2), 309–311.
Завантаження
Опубліковано
Номер
Розділ
Ліцензія
Авторське право (c) 2018 В. Хиля, О. Шабликіна, М. Цапко, С. Шилін, В. Москвіна, Г. Бубела, Ю. Заболотна
Ця робота ліцензується відповідно до ліцензії Creative Commons Attribution 4.0 International License.
