РЕАКЦІЯ МАНІХА В РЯДУ 3-(ГІДРОКСИФЕНІЛ)ІЗОКУМАРИНІВ: УДК 547.814.5

О. Шабликіна; Н. Шиманська; В. Іщенко; В. Хиля

Автор(и)

О. Шабликіна, канд. хім. наук Київський національний університет імені Тараса Шевченка
Н. Шиманська, асп. Університет штату Північна Каліфорнія, США
В. Іщенко, канд. хім. наук Київський національний університет імені Тараса Шевченка
В. Хиля, д-р хім. наук, чл.-кор. НАН України Київський національний університет імені Тараса Шевченка

Ключові слова:

ізокумарини (1Н-ізохромен-1-они), аміналь, основи Маніха

Анотація

Розроблено метод одержання амінометильних похідних 3-арилізокумаринів та 3-арил-3,4-дигідроізокумаринів шляхом дії аміналей формальдегіду на 3-фенілізокумарини та 3-феніл-3,4-дигідроізокумарини, що містять гідроксильні групи у фенільному заміснику

Посилання

1. Harper C.A. Ueber einige Abkömmlinge des Isocumarins, Isocarbostyrils und Isochinolins / C.A. Harper // Chem.Ber. – 1896. – 29. – P. 2543–2549.

2. Карцев В.Г. Биологическая активность и новые направления в хи-мии изохинолиновых алкалоидов / В.Г. Карцев // В кн. Азотистые гете-роциклы и алкалоиды, под ред. В.Г. Карцева, Г.А.Толстикова. В 2 т. – М.: IBS PRESS, 2001. – Т. 1. – С. 97–104.

3. Синтез 3-арилізокумаринів із сульфамідними групами / В.В. Іщен-ко, О.В. Шабликіна, С.А. Чумаченко, В.П. Хиля // Вісник КНУ ім. Т.Шевченка. Хімія. – 2013. – Том 49, № 1. – С. 56–58.

4. Hubacher M.H. Laxatives: Chemical structure and potency of phthaleins and hydroxyanthraquinones / M.H. Hubacher, S. Doernberg, A. Horner // J. American Pharmac. Assoc. Scient. Ed. – 1953. - Vol. 42, №1. – P. 23–30.

5. Rama N.H.Total Synthesis of Homalicine and Its Related Dihydro Aglycon / N.H. Rama, K.H. Zamani, R. Iqbal // J. Het. Chem. – 2000. – Vol. 37, № 6. – P. 1651–1654.

6. Tramontini M. Further advances in the chemistry of Mannich bases / M. Tramontini, L. Angiolini // Tetrahedron. – 1990. – Vol 46, № 6. – P. 1791–1837.

7. Rose A. Oxygen heterocycles. XI. The condencation of phenols with homophthalic acids and anhydrides / A. Rose, N.P. Buu-Hoi, P. Jacquignon // J. Chem. Soc. – 1965. – № 11. – P. 6100–6104.

8. Sorrie A.J.S. Hydroxybenzotropones. Part I. Synthesis of a dimethoxybenzo-cyclohepta-1:4-diene-3:7-dione / A.J.S. Sorrie, R.H. Thomson // J. Chem. Soc. – 1955. – Р. 2233–2238.

9. Восстановление 3-(карбоксиарил)изокумаринов боргидридом на-трия / В.В. Ищенко, Н.М. Воевода, О.В. Шаблыкина, А.В. Туров, В.П. Хиля // Химия гетероцикл. соед. – 2011. – № 10. – С. 1471–1484.