МОДИФІКАЦІЯ АМІНОКИСЛОТНИХ ПОХІДНИХ КУМАРИНІВ 10-ГІДРОКСИДЕКАГІДРОІЗОХІНОЛІНОМ: УДК 547.466+547.814

М. Веселовска; С. Шилін; В. Хиля

Автор(и)

М. Веселовска, канд. хім. наук Київський національний університет імені Тараса Шевченка
С. Шилін, канд. хім. наук Київський національний університет імені Тараса Шевченка
В. Хиля, д-р хім. наук, чл.-кор. НАН України Київський національний університет імені Тараса Шевченка

Ключові слова:

кумарини, амінокислоти, метод активованих естерів

Анотація

На основі синтезованих раніше кумариніламінокислот за допомогою методу активованих естерів отримано низку нових, не описаних в літературі похідних, модифікованих конформаційно ускладненим 10-гідроксидекагідроізохіноліном.

Посилання

1. Аминокислотные производные 3-гидрокси-7,8,9,10-тетрагидро-бензо[с]хромен-6-она / М.М. Гаразд, Я.Л. Гаразд, С.В.Шилин, В.П. Хиля // Химия природных соединений. – 2002. – 5. – C. 338–344.

2. Шилин С.В. Синтез дипептидных производных 3,4-замещенных 7-гидроксикумаринов / С.В. Шилин, М.М. Гаразд, В.П. Хиля // Химия природных соединений. – 2008. – 3. – C. 239–242.

3. Kleinert H.D. Renin inhibitors: Discovery and development / H.D. Kleinert // Am. J. Hypertens. – 1989. – 2 (8). – C. 800–808.

4. Antimicrobial Peptides with Stability toward Tryptic Degradation / J. Svenson, W. Stensen, B.-O. Brandsdal et al. // Biochemistry. – 2008. – 47 (12). – 3777–3788.

5. Ghosh A.K. Syntheses of FDA Approved HIV Protease Inhibitors / A.K. Ghosh, G. Bilcer, G. Schiltz // Synthesis. – 2001. – 15. – P. 2203–2229.

6. Studies toward the large-scale synthesis of the HIV proteinase inhibitor Ro 31-8959 / K.E.B. Parkes, D.J. Bushnell, P.H. Crackett et al. // J. Org. Chem – 1994. – 59 (13). – P. 3656–3664.

7. Viracept (Nelfinavir mesylate, AG1343): A potent, orally bioavailable inhibitor of HIV-1 protease / S.W. Kaldor, V.J. Kalish, J.F. Davies et al. // J. Med. Chem. – 1997. – 40 (24). – P. 3979–3985.

8. Henecka H. Neue Synthesen in der Morphinanreihe / H. Henecka // Justus Liebigs Ann. Chem. – 1953. – Vol. 583, № 1. – P. 110–128.

9. Граник В.Г. Основы медицинской химии: учеб. пособие для вузов / В.Г. Граник. – М.: Вузовcкая книга, 2006. – 384 с.

10. Synthesis of 6-oxodecahydroisoquinoline-3-carboxylates. Useful intermediates for the preparation of conformationally defined excitatory amino acid antagonists / M.B. Anold, N.R Augenstein., C.F. Bertsch et al. // J. Org. Chem. – 1991. – 56. – P. 4388–4392.

11. 6-Substituted decahydroisoquinoline-3-carboxylic acids as potent and selective conformationally constrained NMDA receptor antagonist / P.L. Ornstein, D.D. Schoepp, M.B. Arnold et al. // J. Med. Chem. – 1992. – 35 (19). – P. 3547–3560.

12. Moloney M.G. Excitatory amino acids / M.G. Moloney // Nat. Prod. Rep. – 2002. – 19 (5). – P. 597–616.

13. US Patent 5356902 Int. C1, A01N 43/42. EliLilly and Company; Field Nov. 6, 1992; Patented Oct.18,. 1994.

14. Гершкович А.А. Химический синтез пептидов / А.А. Гершкович, В.К. Кибирев. – К.: Наукова думка, 1992. – 360 с.