ОКРЕМІ ВИПАДКИ УТВОРЕННЯ о-АЛКОКСИКОРИЧНИХ КИСЛОТ НА ОСНОВІ КУМАРИНІВ В УМОВАХ O-АЛКІЛЮВАННЯ
DOI: https://doi.org/10.17721/1728-2209.2019.1(56).6
Ключові слова:
кумарин, О-алкілювання, о-алкоксикорична кислотаАнотація
На основі різноманітних за будовою кумаринів шляхом розкриття лактонового фрагмента та О-алкілювання фенольного фрагмента отримано ряд нових похідних о-алкоксикоричних кислот. Дане перетворення для 3-азолілзаміщених кумаринів та фуро[3,2-g]кумаринів було здійснено у водному лужному середовищі, а для 7-гідрокси-4-метил-6-(ізокумарин-3-іл)кумарину – при нагріванні в ДМСО в присутності поташу.
Посилання
1. Buckingham J., Munasinghe V. R. N. Dictionary of Flavonoids. CRC Press, Taylor & Francis Group. 2015. 1031.
2. The Flavonoids: advances in research since 1986. Edited by J. B. Harborne. 1st ed. Springer Science+Business Media Dordrecht, 1994. 676.
3. Heravi M. M., Khaghaninejad S., Mostofi M. Pechmann Reaction in the Synthesis of Coumarin Derivatives. In: Advances in Heterocyclic Chemistry. Edited by A. Katritzky. Academic Press, 2014, Vol. 112. Chapt. 1, 1st ed. 1–50.
4. Moskvina V. S., Khilya V. P. Chem. Nat. Compd. 2019 55, 401–427.
5. Хиля В. П., Шаблыкина О. В., Ищенко В. В. Химия гетероциклических соединений. Современные аспекты / ред. В. Г. Карцев. М. : IBS Press, 2003. 2, 518–533. Khilya V. P., Shablykina О. V., Ishchenko V. V. Chemistry of Heterocyclic Compounds. Modern Aspects / ed. V. G. Kartsev. Мoscow : IBS Press, 2003. 2. 518–533 (in Russian).
6. Kolichala N., Thummala B., Karkala V. K. P. J. Heterocycl. Chem. 2018. 55 (6). 1398–1402.
7. Hagen V., Bendig J., Frings S., Eckardt T., Helm S., Reuter D., Kaupp U. B. Angew. Chem. Int. Ed. 2001. 40(6). 1046–1048.
8. Perkin W. J. Chem. Soc. 1877. 31. 388–427.
9. Welter T.R. (Eastman Kodak Company). Patent US4720559. 1988.
10. Farooq S., Shakeel-U-Rehman, Hussain A., Hamid A., Koula S. Eur. J. Med. Chem. 2014. 84 (C). 545–554.
11. Huang C.-Y., Chen C.-N., Huang W.-J., Lin C.-W., Huang J.-S., Chi L.-L., Chen A.-L., Lee C.-Y., Huang Y.-C. (Naturewise Biotech & Medicals). Patent US2010256401. 2010.
12. Khilya O. V., Frasinyuk M. S., Turov A. V., Khilya V. P. Chem. Heterocycl. Compd. 2001. 37 (8). 1029–1037.
13. Khilya O. V., Shablykina О. V., Frasinyuk M. S., Turov A. V., Ishchenko V. V., Khilya V. P. Chem. Heterocycl. Compd. 2004. 40 (11). 1408–1420.
14. Shablykina О. V., Khilya O. V., Ishchenko V. V., Khilya V. P. Chem. Nat. Compd. 2005. 41(5). 529–532.
15. Kopylova T. N., Samsonova L. G., Gadirov R. M., Shablykina O. V., Khilya V. P., Ishchenko V. V. Opt. Spectrosc. 2006. 100(1). 34–40.
16. Шабликіна О., Козловська Х., Кузів С., Іщенко В., Хиля В. Вісн. Київ. нац. ун-ту імені Тараса Шевченка. Хімія. 2017. 53 (1). 9–12. Shablykina О., Kozlovska K., Kuziv S., Ishchenko V., Khilya V. Visnyk Kyyivs'koho natsional'noho universytetu imeni Tarasa Shevchenka. Khimiya. 2017. 53 (1). 9–12.
17. Patel J. M., Soman S. S. J. Heterocycl. Chem. 2010. 47(2). 379–383.
18. Elgogary S. R., Hashem N. M., Khodeir M. N. J. Heterocycl. Chem. 2015. 52(2). 506–512.
19. Santana L., Uriarte E., Gonzalez-Diaz H., Zagotto G., Soto-Otero R., Mendez-Alvarez E. J. Med. Chem. 2006. 49(3). 1149–1156.
20. Koerner P. Arch. Pharm. 2002. 335(5). 187–199.
21. Jois H. S., Manjunath B. L. Chem. Ber. 1937. 70(3). 434–437.
22. Kaul S. K., Sehgal C. K., Taneja S. C., Dhar K. L., Atal C. K. Ind. J. Chem., Sect. B. 1982. 21(5). 472–474.
23. Mandour A. H., Fawzy N. M., El-Shihi T. H., El-Bazza Z. E. Pakistan J. Sci. Industr. Res. 1995. 38 (11–12). 402–406.
24. Marumoto S., Miyazawa M. Bioorg. Med. Chem. 2012. 20 (2). 784–788.
25. Шабликіна О. В., Іщенко В. В., Нагорна З. В., Хиля В. П. Доповіді НАН України. 2017. (2). 67–71. Shablykina О. V., Ishchenko V. V., Nagornaya Z. V., Khilya V. P. Dopov. Nac. akad. nauk Ukr. 2017. (2). 67–71.
Завантаження
Опубліковано
Номер
Розділ
Ліцензія
Авторське право (c) 2019 С. Шилін, О. Шабликіна, О. Шабликін, В. Хиля, З. Нагорна
Ця робота ліцензується відповідно до ліцензії Creative Commons Attribution 4.0 International License.
