СИНТЕЗ ФЕНІЛАЦЕТИЛ MIDA БОРОНАТІВ ШЛЯХОМ ОКИСНЮВАЛЬНОГО РОЗЩЕПЛЕННЯ ВІЦИНАЛЬНИХ ДІОЛІВ: DOI: https://doi.org/10.17721/1728-2209.2018.1(55).12

Є. Івон; В. Ле; З. Войтенко

Автор(и)

Є. Івон Київський національний університет імені Тараса Шевченка
В. Ле Київський національний університет імені Тараса Шевченка
З. Войтенко Київський національний університет імені Тараса Шевченка

Ключові слова:

ацилборонати, дигідроксилювання алкенів, розщеплення діолів

Анотація

Розроблено синтетичний підхід до отримання ацил(N-метилімінодиацетил)боронатів, виходячи з 1-заміщених алкенілборонатів. Проведено порівняння різних методів окиснювального розщеплення α-борильованого C–C-зв'язку. Виявлено, що процедура дигідроксилювання алкенілборонату з подальшимим роз-щепленням віцинального діолу є оптимальною послідовною. Результати показано на прикладі модельної сполуки – фенілацетил MIDA боронату. Проведено попереднє вивчення стабільності даної сполуки.

Посилання

1. Smith K., Swaminathan K., J. Chem. Soc., Chem. Commun.,1975, 17, 719–720.

2. Kabalka G.W., Gotsic J.T., Pace R.D., Li N.S., Organometallics, 1994, 13, 5163–5165.

3. Yamashita M., Suzuki Y., Segawa Y., Nozaki K., J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 9570–9571.

4. Molander G.A., Raushel J., Ellis N.M., J. Org. Chem., 2010, 75, 4304–4306.

5. He Z., Trinchera P., Adachi Sh., Denis J.D.St., Yudin A.K., Angew. Chem. Int. Ed., 2012, 51, 11092–11096.

6. Dumas A.M., Bode J.W., Org. Lett., 2012, 14, 2138–2141.

7. Eros G., Kushida Y., Bode J.W., Angew. Chem. Int. Ed., 2014, 53, 7604–7607.

8. Adachi S., Liew S.K., Lee C.F., Lough A., He Z., Denis J.D. St., Poda G., Yudin A.K., Org. Lett., 2015, 17, 5594–5597.

9. Diaz D.B., Scully C.C.G., Liew S.K., Adachi S., Trinchera P., Denis J.D.St., Yudin A.K., Angew. Chem. Int. Ed., 2016, 55, 12659–12663.

10. Taguchi J., Ikeda T., Takahashi R., Sasaki I., Ogasawara Y., Dairi T., Kato N., Yamamoto Y., Bode J. W., Ito H., Angew. Chem. Int. Ed., 2017, 56, 13847–13851.

11. Zhang Zhen-Qi, Yang Chu-Ting, Liang Lu-Jun, Xiao Bin, Lu Xi, Liu Jing-Hui, Sun Yan-Yan, Marder Todd B., Fu Yao, Org. Lett., 2014, 16, 6342–6345.

12. Potter B., Szymaniak A.A., Edelstein E.K., Morken J.P., J. Am. Chem. Soc., 2014, 136, 17918–17921.

13. Matteson D.S., Moody R.J., Organometallics, 1982, 1, 20–28.

14. Coombs J.R., Zhang L., Morken J.P., Org. Lett., 2015, 17, 1708−1711.

15. Brown H.C., Isr. J. Chem., 1985, 25, 84–94.

16. Handbook of Reagents for Organic Synthesis. Oxidizing and Reducing Agents. Ed. : S.D. Burke, R.L. Danheiser. New York : John Wiley and Sons, 1999, 564 p.

17. Lee C.F., Holownia A., Bennett J.M., Elkins J.M., Denis J.D.St., Adachi S., Yudin A.K., Angew. Chem. Int. Ed., 2017, 56, 6264–6267.

18. VanRheenen V., Kelly R.C., Cha D.Y., Tetrahedron Lett., 1976, 17, 1973–1976.

19. Lepage M. L., Lai S., Peressin N., Hadjerci R., Patrick B.O., Perrin D.M., Angew. Chem. Int. Ed., 2017, 56, 15257–15261.