СИНТЕЗ НОВИХ БІС-АДДУКТІВ МІХАЕЛЯ ТА ПЕРЕГРУПОВАНИХ АДДУКТІВ МІХАЕЛЯ-ДІЛЬСА-АЛЬДЕРА ДРУГОГО ТИПУ У РЕАКЦІЇ 1-АМІНОІЗОІНДОЛУ З ФУНКЦІОНАЛІЗОВАНИМИ МАЛЕЇНІМІДАМИ
Ключові слова:
синтез, реакція Міхаеля, реакція Дільса-Альдера, циклоприєднання, 1-аміноізоіндол, функціоналізовані малеїнімідиАнотація
Досліджено можливості направленого синтезу сполук із заданими властивостями на прикладі реакцій 1-аміноізоіндолу з функціо-налізованими малеїнімідами. Таким чином були введені аліфатичні ланцюги та залишки амінокислот до складу відповідних біс-адуктів Міхаеля складу 1:2 та перегрупованих адуктів другого типу. Детальний аналіз літературних даних дозволив знайти опти-мальні методики для синтезу відповідних малеїнімідів, за якими було синтезовано шість малеїнімідів з необхідними аліфатичними ланцюгами, ефірними залишками та залишками амінокислот, будову яких доведено за допомогою спектрів 1H ЯМР. При взаємодії броміду 1-аміноізоіндолу з малеїнімідами були одержані три відповідні нові біс-адукти Міхаеля складу 1:2, будову яких доведено за допомогою спектрів 1H ЯМР. Спектри 1H ЯМР отриманих сполук відповідають формулі, у якій два сукциніламідних фрагмента пов'язані з відповідним атомом Карбону 1-аміноізоіндольного фрагменту. Шляхом взаємодії біс-аддукту Міхаеля з ацетилацетоном у оцтовій кислоті, насиченій хлороводнем, було синтезовано два нових перегрупованих адуктів другого типу. Реакція відбувається таким чином: спочатку проходить конденсація 1-аміноізоіндольного фрагменту з ацетилацетоном з утворенням піримідинового кільця та відщепленням малеїніміду, потім малеїнімід знов приєднується за Дільсом-Альдером і відбувається перегрупування з відщепленням відповідного фрагменту. Факт відщеплення-приєднання малеїніміду був доведений фіксацією малеїніміду в реакційній суміші за допомогою ТШХ. Будову синтезованих сполук було доведено за допомогою спектрів 1H ЯМР, які відповідають критеріям, встановленим раніше для спектрів перегрупованих аддуктів другого типу.
Посилання
1. Бабичев Ф. С., Ковтуненко В. А. Химия изоиндола. К.: Наукова ду-мка, 1983, 280 с.
Babichev F. S., Kovtunenko V. A. Chemistry of isoindole. Kiev, Naukova dumka, 1983, 280 p. (in Russian)
2. Kovtuneko V.A., Voitenko Z.V. Russ. Chem. Rev., 1994, 63, 997–1018.
3. Speck K. J. Org. Chem., 2013, 9, 2048–2078.
4. Voitenko Z.V., Samoilenko V.P., Kovtunenko V.A., Gurkevich V.Yu., Tyltin A.K., Shcherbakov M.V., Shishkin O.V. Chem. Heterocycl. Comp., 1999, 35, 600-607.
5. Voitenko Z.V., Pokholenko O.A., Ilkun O.T., Maziéres M.R., Wolf J.G. Comptes Rendus Chimie, 2006, 9, 1482-1487.
6. Voitenko Z.V., Pokholenko O.A., Chkarov O.O., Shishkin O.V., Shishkina S.V., Dall'ava A., Vedrenne M., Sanches M. Eur. J. Org. Chem., 2001, 7, 1401–1405.
7. Korolev O., Yegorova T., Levkov I., Malytskyy V., Shishkin O., Zubatyuk R., Palamarchuk G., Vedrenne M., Baltas M., Voitenko Z. J. Mol. Struc., 2015, 1084, 177–181.
8. Levkov I.V., Turov O.V., Shishkin O.V., Shishkina S.V., Voitenko Z.V. Tetrahedron, 2010, 2, 508–512.
9. Levkov I.V., Voitenko Z.V., Zaporozhets O.A., Linnik R.P., Shishkin O.V., Shishkina S.V. J. Chem. Res., 2011, 4, 209–213.
10. Matviiuk T., Mori G., Lherbet C., Rodriguez F., Pasca M.R., Gorichko M., Guidetti B., Voitenko Z., Baltas M. Eur. J. Med. Chem., 2014, 71, 46–52.
11. Matviiuk T., Rodriguez F., Saffon N., Mallet-Ladeira S., Gorichko M., De Jesus Lopes Ribeiro A.L., Pasca M.R., Lherbet C., Voitenko Z., Baltas M. Eur. J. Med. Chem., 2013, 70, 37–48.
12. Fruk L., Graham D. Heterocycles, 2003, 2305–2313.
13. Bansodea T.N., Shelkea J.V., Dongre V.G. Eur. J. Med. Chem., 2009, 44, 5094–5098.
14. Крикун С., Єгорова Т., Левков І., Войтенко З. Вісник Київського національного університету імені Тараса Шевченка. Хімія, 2013, 1(49), 58–61.
Krykun S., Yegorova T., Levkov I., Voitenko Z. Visnyk Kyivs'koho natsio¬nal'noho universytetu imeni Tarasa Shevchenka. Khimiia, 2013, 1(49), 58–61.
Завантаження
Опубліковано
Номер
Розділ
Ліцензія
Авторське право (c) 2015 С. Крикун, О. Коршунова, І. Левков, Т. Єгорова, З. Войтенко
Ця робота ліцензується відповідно до ліцензії Creative Commons Attribution 4.0 International License.
