СИНТЕЗ 7-ГІДРОКСИ-2,8-ДИМЕТИЛ-4-ОКСО-3-ФЕНОКСИ-4Н-6-ХРОМЕНКАРБАЛЬДЕГІДУ
DOI: https://doi.org/10.17721/1728-2209.2018.1(55).13
Ключові слова:
7-гідрокси-6-діалкіламінохромони, 7-гідрокси-6-формілхромони, реакція Даффа.Анотація
Розроблено метод синтезу 7-гідрокси-6-формілхромонів на основі 7-гідрокси-6-діалкіламінометилхромонів та гексаметилентетраміну за умов реакції Даффа на прикладі синтезу 7-гідрокси-2,8-диметил-4-оксо-3-фенокси-4Н-6-хроменкарбальдегіду з 6-диметиламінометил-7-гідрокси-2,8-диметил-3-фенокси-4Н-4-хроменону. Вихідний 6-диметиламінометил-7-гідрокси-2,8-диметил-3-фенокси-4Н-4-хроменон було синтезовано з 1-(2,4-дигідрокси-3-метилфеніл)-2-феноксиетанону в три стадії: шляхом ацилювання оцтовим ангідридом в присутності триетиламіну, подальшого зняття ацетильного захисту та введення одержаного 7-гідроксихромону в реакцію Манніха з бісдиметиламінометаном.
Посилання
1. Hishmat O.H., El-Ebrashi N.M.A., El-Naem Sh.E., Abd El Rahman A.H., Synthesis, 1982, 12, 1075–1077.
2. Gammill R.B., Nash S.A., J. Org. Chem., 1986, 51, 3116–3123.
3. Gohar A.-K. M.N., Abdel-Latif F.F., El-Ktatny M.S., Indian J. Chem., Sect. B, 1987, 26, 274–276.
4. Jayaprakash Rao Y., David Krupadanam G.L., Indian J. Chem., Sect. B, 2000, 39, 610–613.
5. El-Desoky E.-S.I., Al-Shihry S.S., J. Het. Chem., 2008, 45, 1855–1864.
6. Shokol T., Lozinski O., Gorbulenko N., Khilya V., Fr.-Ukr. J. Chem., 2017, 5(2), 68–94.
7. Murti V.V.S., Seshadri T.R., Sundaresan V., Venkataramani B., Proc. Indian Acad. Sci., Sect. A, 1959, 50, 192–195.
8. Mohan S.B., Murti V.V.S., Indian J. Chem., Sect. B., 1982, 21, 887–888.
9. Schonberg A., Badran N., Starkowsky N.A., J. Am. Chem. Soc., 1953, 75, 4992–4995.
10. Schonberg A., Badran N., Starkowsky N., J. Am. Chem. Soc., 1955, 77, 5439–5440.
11. Ragab Y., El-Naa A., Eur. J. Med. Chem., 2014, 82, 506–510.
12. Zhu Y., Yan K., Tu G., Phytochemistry, 1987, 26, 2873–2874.
13. Zhou C.-X., Zou L., Mo J.-X., Wang X.-Y., Yang B., He Q.-J., Gan L.-S., Helv. Chim. Acta, 2013, 96, 1397–1405.
14. Liu Z., Zheng X., Wang Y., Tang M., Chen S., Zhang F., Li L., Zhang C., Sun Y., RSC Advances, 2018, 8, 16383–16391.
15. Vasil'ev S.A., Boyarchhuk V.L., Luk'yanchikov M.S., Khilya V.P., Pharm. Chem. J., 1991, 25, 816–821.
Завантаження
Опубліковано
Номер
Розділ
Ліцензія
Авторське право (c) 2019 Т. Шокол, Н. Горбуленко, В. Хиля
Ця робота ліцензується відповідно до ліцензії Creative Commons Attribution 4.0 International License.
