РОЗРОБКА ЕФЕКТИВНОГО МЕТОДУ СИНТЕЗУ 2-(5-ОКСО-4,5-ДИГІДРО-1,2,4-ОКСАДІАЗОЛ-3-ІЛ)БЕНЗОЙНОЇ КИСЛОТИ
DOI: https://doi.org/10.17721/1728-2209.2020.1(57).13
Ключові слова:
3-(гідроксиіміно)ізоіндолін-1-он, 2-(5-оксо-4,5-дигідро-1,2,4-оксадіазол-3-іл)бензойні кислоти, 3H,5H-[1,2,4]ок садіазоло[3,4-a]ізоіндол-3,5-діон, гетероциклізація.Анотація
2-(5-Оксо-4,5-дигідро-1,2,4-оксадіазол-3-іл)бензойна кислота була синтезована за допомогою нового ефективного методу – термічної гетероциклізації 3-(гідроксиіміно)ізоіндолін-1-ону, що відбувається внаслідок його взаємодії з 1,1'-карбонілдіімідазолом (CDI), і подальшого розкриття циклу отриманої проміжної сполуки 3H,5H-[1,2,4]оксадіазоло[3,4-a]ізоіндол-3,5-діону у присутності основи. Спроби зупинити процес на стадії утворення інтермедіату [3,4-a]ізоіндол-3,5-діону шляхом проведення реакції за відсутності основи поки що не дали результату, оскільки його частковий гідроліз під час реакції та при спробі подальшого виділення призводить до утворення суміші оксадіазоло[3,4-a]ізоіндол-3,5-діону й кінцевої кислоти у приблизному співвідношенні 2:3. Розроблений метод дозволяє використовувати 3-(гідроксиіміно)ізоіндолін-1-они як зручні вихідні речовини для одержання віц-(5-оксо-4,5-дигідро-1,2,4-оксадіазол-3-іл)ароматичних кислот і їхніх похідних, зокрема ізомерних віц-карбамімідоїл(гетеро)ароматичних карбонових кислот, які неможливо отримати іншими відомими на цей час способами. Отримані внаслідок дослідження сполуки були вивчені за допомогою методу ЯМР-спектроскопії.
Посилання
1. Rádl S., Černý J., Stach J., Gablíková Z. Org. Process Res. Dev., 2013,
17, 77–86.
2. Radl S., Cerny J., Stach J., Holec J., Píša O., Gablikova Z. J. Heterocycl.
Chem., 2013, 50, 929–936.
3. Naganawa A., Matsui T., Ima M., Saito T., Murota M., Aratani Y., Kijima
H., Yamamoto H., Maruyama T., Ohuchida S., Nakai H., Toda M. Bioorg.
Med. Chem., 2006, 14, 7121–7137.
4. Anderluh P.S., Anderluh M., Ilas J., Mravljak J., Dolenc M.S., Stegnar
M., Kikelj D. J. Med. Chem., 2005, 48, 3110–3113.
5. Ferri M., Alunno M., Greco F.A., Mammoli A., Saluti G., Carotti A.,
Sardella R., Macchiarulo A., Camaioni E., Liscio P. Bioorg. Med.
Chem., 2020, 28, 115731.
6. Meddad-Belhabich N., Aoun D., Djimdé A., Redeuilh C., Dive G.,
Massicot F., Chau F., Heymans F., Lamouri A. Bioorg. Med. Chem., 2010, 18,
3588–3600.
7. Touaibia M., Djimdé A., Cao F., Boilard E., Bezzine S., Lambeau G.,
Redeuilh C., Lamouri A., Massicot F., Chau F., Dong C.-Z., Heymans F. J.
Med. Chem., 2007, 50, 1618–1626.
8. Valgeirsson J., Nielsen E., Peters D., Mathiesen C., Kristensen A.S.,
Madsen U. J. Med. Chem., 2004, 47, 6948–6957.
9. Kwiatkowska A., Couture F., Levesque C., Ly K., Desjardins R.,
Beauchemin S., Prahl A., Lammek B., Neugebauer W., Dory Y.L., Day R. J.
Med. Chem., 2014, 57, 98–109.
10. Gao J., Liu X., Zhang B., Mao Q., Zhang Z., Zou Q., Dai X., Wang S.
Eur. J. Med. Chem., 2020, 190, 112077.
11. Trstenjak U., Ilaš J., Kikelj D. Eur. J. Med. Chem., 2013, 64, 302–313.
12. Ishichi Y., Yamada M., Kamei T., Fujimori I., Nakada Y., Yukawa T.,
Sakauchi N., Ohba Y., Tsukamoto T., U.S. Patent, Appl. No.: 13/253,293,
Pub. No.: US2012088748A1, Pub. Date: 12.04.2012.
13. Zhao Y., Hu Y., Li X., Wan B. Org. Biomol. Chem., 2017, 15, 3413
3417.
14. Strelnikova J.O., Rostovskii N.V., Starova G.L., Khlebnikov A.F.,
Novikov M.S. J. Org. Chem., 2018, 83, 11232–11244.
15. Shimbayashi N., Okamoto K., Ohe K. Synlett, 2014, 25, 1916–1920.
16. Zhang W., Li H., Wang L. Adv. Synth. Catal., 2019, 361, 2885-2896.
17. Xiaolong Yu, Kehao Chen, Fan Yang, Shanke Zha, Jin Zhu, Org.
Lett., 2016, 18, 5412–5415.
18. Phakhodee W., Duangkamol C., Wiriya N., Pattarawarapan M. RSC
Adv., 2018, 8, 38281–38288.
19. Gerfaud T., Wei H.-L., Neuville L., Zhu J. Org. Lett., 2011, 13, 6172
6175.
20. Reimlinger H., Billiau F., Lingier W.R.F., Peiren M.A. Chem. Ber.,
1975, 108, 3799–3806.
21. Tkachuk V.A., Hordiyenko O.V., Omelchenko I.V., Miedviedev V.,
Arrault A. Monatsh. Chem., 2018, 149, 2293–2309.
Завантаження
Опубліковано
Номер
Розділ
Ліцензія
Авторське право (c) 2020 О. Гордієнко, В. Ткачук, Т. Ткачук, Т. Любчук
Ця робота ліцензується відповідно до ліцензії Creative Commons Attribution 4.0 International License.
