СИНТЕЗ НОВИХ ХІРАЛЬНИХ α-АМІНОКИСЛОТНИХ ПОХІДНИХ 3,5-ДИЗАМІЩЕНИХ 1,2,4-ТРИАЗОЛІВ
Ключові слова:
азини, триазол, мікрохвильове опромінення, амідна ізомерія, комп'ютерні розрахунки.Анотація
Енантіомерно чисті азино-зв'язані 3,5-дизаміщені 1,2,4-триазоли синтезовані термальною циклізацією при мікрохвильовому опроміненні. Розкриття піролідинового кільця гідразидом амінокислоти дає новий зручний метод одержання прекурсорів N-ациламідразонів. Ізомери останніх вивчені ЯМР-спектроскопією та комп'ютерними розрахунками.
Посилання
1. Hitotsuyanagi Y., Motegi S., Fukaya H., Takeya K. J. Org. Chem., 2002, 67, 3266–3271.
2. Thompson S.K., Eppley A.M., Frazee J.S., Darcy M.G., Lum R.T., Tomaszek Jr T.A., Ivanoff L.A., Morris J.F., Sternberg E.J., Lambert D.M., Fernandez A.V., Petteway Jr S.R., Meek T.D., Metcalf B.W., Gleason J.G. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1994, 4, 2441–2446.
3. Burrell G., Evans J.M., Hadley M.S., Hicks F., Stemp G. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1994, 4, 1285–1290.
4. Demange L., Boeglin D., Moulin A., Mousseaux D., Ryan J., Bergé G., Gagne D., Heitz A., Perrissoud D., Locatelli V., Torsello A., Galleyrand J.-C., Fehrentz J.-A., Martinez J. J. Med. Chem., 2007, 50, 1939-1957.
5. Manku S., Allan M., Nguyen N., Ajamian A., Rodrigue J., Therrien E., Wang J., Guo T., Rahil J., Petschner A.J., Nicolescu A., Lefebvre S., Li Z., Fournel M., Besterman J.M., Déziel R., Wahhab A. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2009, 19, 1866-1870.
6. Hirai K., Fujishita T., Ishiba T., Sugimoto H., Matsutani S., Tsukinoki Y., Hirose K. J. Med. Chem., 1982, 25, 1466-1473.
7. Moulin A., Bibian M., Blayo A.-L., El Habnouni S., Martinez J., Fehrentz J.-A. Chem. Rev., 2010, 110, 1809-1827.
8. Biitseva A.V., Rudenko I.V., Hordiyenko O.V., Jamart-Grégoire B., Arrault A. Eur. J. Org. Chem., 2012, 4387-4394.
9. Biitseva A.V., Rudenko I.V., Hordiyenko O.V., Omelchenko I.V., Arrault A. Synthesis, 2015, 47, 3733-3740.
10. Hurtaud D., Baudy-Floc'h M., Gougeon P., Gall P., Le Grel P. Synthesis, 2001, 16, 2435-2440.
11. Bokor É., Fekete A., Varga G., Szőcs B., Czifrák K., Komáromi I., Somsák L. Tetrahedron, 2013, 69, 10391-10404.
12. Menteşe E., Yılmaz F. Synth. Commun., 2014, 44, 2348-2354.
13. Ianelli S., Pelosi G., Ponticelli G., Cocco M.T., Onnis V. J. Chem. Crystallogr., 2001, 31, 149-154.
Завантаження
Опубліковано
Номер
Розділ
Ліцензія
Авторське право (c) 2016 О. Овдійчук, О. Гордієнко, A. Аро, М.-К. Аверлан-Петі
Ця робота ліцензується відповідно до ліцензії Creative Commons Attribution 4.0 International License.
