РЕАКЦІЯ ПІРИДО[2,1-a]ІЗОІНДОЛУ З (R)- І (S)- N-α-МЕТИЛБЕНЗИЛМАЛЕЇНІМІДАМИ: DOI: https://doi.org/10.17721/1728-2209.2020.1(57).11

Т. Єгорова; Б. Барнич; З. Войтенко

Автор(и)

Т. Єгорова Київський національний університет імені Тараса Шевченка
Б. Барнич University of California, Davis
З. Войтенко Київський національний університет імені Тараса Шевченка

Ключові слова:

піридо[2,1-a]ізоіндол, (R)-N-ɑ-метилбензилмалеїнімід, (S)-N-ɑ-метилбензилмалеїнімід, [4+2]-циклоприєднання, асимет-рична індукція.

Анотація

Уперше досліджено реакцію N-хіральних малеїнімідів із конденсованими ізоіндолами на прикладі піридо[2,1-a]ізоіндолу за стандартних умов для даного перегрупування та в умовах кінетичного контролю реакції в інертній атмосфері за –80 °С із використанням TiCl₄ як каталізатора. Показано, що перебіг реакції є аналогічним дослідженому раніше, а продуктами є аддукти перегрупування першого типу, які у твердому стані мають скручений подвійний зв'язок, а в розчинах існують у вигляді суміші атроподіастереомерів унаслідок наявності асиметричного атома Карбону й ускладненого обертання навколо зв'язку С–С між екзоциклічним подвійним зв'язком і 2-(α-піридил)фенільним фрагментом. Співвідношення атроподіастереомерів відрізняється від попередньо досліджених реакцій, у яких не використовувалися оптично активні дієнофіли.

Посилання

1. Paquette L.A. In: Asymmetric Synthesis. Stereodifferentiating Reactions, Part B., Vol. 3 (Ed.: Morrison J.D,), AP, New York, 1984.

2. Oppolzer W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1984, 23, 876–889.

3. Evans D.A., Chapman K.T., Bisaha J. J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 1238–1256.

4. Carruthers W. Cycloaddition Reactions in Organic Synthesis. Pergamon Press, New York, 1990, 61–72.

5. Yoshitsugu A., Tohru K., Toru K. Chem. Lett., 1991, 20, 2135–2138.

6. Yoshitsugu A., Makoto M., Akihito F., Tohru K., Toshiyuki O., Toru K., Motoo S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1994, 1, 25–39.

7. Baldwin S.W., Greenspan P., Alaimo C., McPhail A.T. Tetrahedron Lett., 1991, 42, 5877–5880.

8. Voitenko Z.V., Pocholenko O.A., Chkarov O.O., Shishkin O.V., Shishkina S.V., Dall'Ava A., Vedrenne M., Sanchez M., Wolf J.G., Eur. J. Org. Chem., 2001, 7, 1401–1405.

9. Voitenko Z.V. New rearrangements in cycloaddition of annelated at a side isoindoles: stereochemical phenoma and intermediary products. Thesis for Doctor's degree by speciality 02.00.03 organic chemistry, Kyiv, 2005.