СИНТЕЗ І ХАРАКТЕРИСТИКА НОВИХ ХІНОЛІН-ВМІСНИХ ПОЛІМЕТАКРИЛАТІВ З АЗОМЕТИНОВИМИ ФРАГМЕНТАМИ
DOI: https://doi.org/10.17721/1728-2209.2025.1(60).7
Ключові слова:
хінолін-вмісні мономери, радикальна полімеризація, арил(мет)акрилати, фотохімічні властивістіАнотація
Вступ. Розробка нових матеріалів на основі азометин-вмісних похідних дає можливість створювати високоефективні оптичні перемикачі, оптичні хвилеводи та фоторезисти. Полімерні матеріали з хромофорними фрагментами дозволяють зменшити час відгуку та покращити контрастність рідкокристалічних дисплеїв і використовуються для оптичного зберігання даних.
Методи. ПМР-спектри (400 МГц) усіх сполук записано на спектрометрі Varian Mercury 400 у диметилсульфоксиді (ДМСО-d6) та дейтерохлороформі (CDCl₃) відносно тетраметилсилану. Реєстрацію спектрів оптичного поглинання одержаних сполук виконували на спектрометрі Perkin-Elmer UV/VIS Lambda 365 за кімнатної температури. Кінетику термоініційованої радикальної полімеризації досліджували дилатометричним методом. Товщину зразків голографічних носіїв вимірювали за допомогою інтерференційного мікроскопа МІІ-4.
Результати. Хінолін-4-іл-метилен-амінофеноли були отримані шляхом одностадійної реакції конденсації 4-амінофенолів з хінолін-4-карбальдегідами. На основі їх метакрилатів методом вільнорадикальної полімеризації було синтезовано гомополімери, а також кополімери з метилметакрилатом. Встановлено, що синтезовані мономери полімеризуються зі швидкістю більшою, ніж для метилметакрилату, оскільки швидкість обриву ланцюга зменшується внаслідок стеричних перешкод. Склад кополімерів (мольне співвідношення мономерних ланок) було визначено за даними ПМР-спектроскопії, це значення є близьким до вихідного співвідношення мономерів. На основі синтезованих азометинових полімерів створені плівки для голографічного запису шляхом нанесення їх розчинів в 1,2-дихлоретані на скляні підкладки.
Висновки. Експериментальні результати, одержані при термоініційованій радикальній полімеризації синтезованих мономерів, підтверджують здатність останніх до активної гомополімеризації. Дослідження спектрів поглинання синтезованих сполук демонструють індивідуальну фоточутливість у відповідному спектральному діапазоні.
Посилання
Abu-Dief, A. M., Abdel-Rahman, L. H., Hassan Abdel-Mawgoud, A. A. (2019). A robust in vitro Anticancer, Antioxidant and Antimicrobial Agents Based on New Metal-Azomethine Chelates Incorporating Ag(I), Pd (II) and VO (II) Cations: Probing the Aspects of DNA Interaction. Applied Organometallic Chemistry, 34(2), e5373. https://doi.org/10.1002/aoc.5373
Agbektas, T., Zontul, C., Ozturk, A., Huseynzada, A., Ganbarova, R., Hasanova, U., Cinar, G., Tas, A., Kaya, S., Chtita, S., Silig, Y. (2023). Effect of azomethine group containing compounds on gene profiles in Wnt and MAPK signal patterns in lung cancer cell line: In silico and in vitro analyses. Journal of Molecular Structure, 1275, 134619. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2022.134619
Berhanu, A. L., Mohiuddin, G. I., Malik, A. K., Aulakh, J. S., Kumar, V., Kim, K. (2019). A review of the applications of Schiff bases as optical chemical sensors. TrAC Trends in Analytical Chemistry, 116, 74. https://doi.org/10.1016/j.trac.2019.04.025
Collier, R. J., Burchardt, C. B., Lin, L. H. (1973). Optical Holography, Academic Press.
Dara, M., Dana, A., Hiwa, O., Media, N., Alla, A., Hevin, J., Shivan, M., Govan, H. (2024). Synthesis and characterization of Azo-Azomethine derivatives bearing thiazole moiety: In vitro antimicrobial, in vitro and in vivo anti-inflammatory, and cytotoxicity assessment, accompanied by computational molecular docking, RDG, ELF, DFT, and MEP analysis. Journal of Molecular Structure, 1318(2), 139294. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2024.139294
Davidenko, N. A., Davidenko, I. I., Pavlov, V. A., Tarasenko, V. V. (2018). Experimental investigations of the relaxation of polarization holograms in films of azobenzene polymers with chromophores with different substitutes. Optik, 165, 174-178. https://doi.org/10.1016/j.ijleo.2018.03.117
Delaire, J.A. and Nakatani, K. (2000). Linear and Nonlinear Optical Properties of Photochromic Molecules and Materials. Chemical Reviews, 100(5), 1817-1845. https://doi.org/10.1021/cr980078m
Derkowska-Zielinska, B., Krupka, O., Smokal, V., Grabowski, A., Naparty, M., Skowronski, L. (2016). Optical properties of disperse dyes doped poly(methyl methacrylate). Molecular Crystals and Liquid Crystals, 639(1), 87. https://doi.org/10.1080/15421406.2016.1254585
Desai, S. R., Desai, V. G., Pissurlenkar, R. R. (2022). Design, synthesis and molecular docking studies of new azomethine derivatives as promising anti-inflammatory agents. Bioorganic Chemistry, 120, 105595. https://doi.org/10.1016/j.bioorg.2021.105595
Ebralidze T.D., Ebralidze N.A., and Bazadze M,A. (2002). Weigert’s effect mechanism observed in dyes. Applied Optics, 41(1), 78-79. https://doi.org/10.1364/AO.41.000078
Fattah-Alhosseini, A., Chaharmahali, R., Alizad, S., Kaseem, M., Dikici B. (2024). A review of smart polymeric materials: Recent developments and prospects for medicine applications. Hybrid Advances, 5, 100178. https://doi.org/10.1016/j.hybadv.2024.100178
Ganesh, M. K., Ajit, H. D., Sanjay S. C. (2024). Heterobimetallic Cu(I)/Fe(II) azomethine bridged coordination-organometallic hybrid complexes: Synthesis, luminescence, electrochemical and catalytic properties. Journal of Organometallic Chemistry, 1021, 123351. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2024.123351
Goshisht, M. K., Patra, G. K., Tripathi, N. (2022). Fluorescent Schiff base sensors as a versatile tool for metal ion detection: strategies, mechanistic insights, and applications. Materials Advances, 3, 2612. https://doi.org/10.1039/D1MA01175H
Kang, H., Kim, T., Kim, T. (2021). Organic light-emitting devices based on conducting polymer treated with benzoic acid. Scientific Reports, 11, 3885. https://doi.org/10.1038/s41598-021-82980-0
Khayarov, K., Pyataev, A., Saifutdinov, А., Galiakhmetova, D., Emelianov, D., Rakhmetova, E., Gubaidullin, A., Galkina, I., Galkin, V. (2021). Structural, magnetic and fluorescence characterization of europium(III) azomethine complexes with asymmetric ligands. Polyhedron, 199, 115092. https://doi.org/10.1016/j.poly.2021.115092
Lim, J. W. (2024). Polymer Materials for Optoelectronics and Energy Applications. Materials, 17, 3698. https://doi.org/10.3390/ma17153698
Nikolova, L. (2009) Polarization Holography, Cambridge University Press. https://doi.org/10.1017/CBO9780511581489
Ovdenko, V., Vyshnevsky, D., Davidenko, N., Gryshchuk, L., Pavlov, V. (2023). Synthesis, characterization, spectral properties and evaluation of the photophysical behavior of novel Congo Red based polymers. Optical Materials, 135, 113268; https://doi.org/10.1016/j.optmat.2022.113268
Priyanka A., Poonia K. (2024). Synthesis, characterization and biological activities of novel Schiff base ligand and its Co(II) and Mn(II) complexes. Results in Chemistry, 7, 101221. https://doi.org/10.1016/j.rechem.2023.101221
Purtaş, F., Sayin, K., Ceyhan, G. (2023). New azo-azomethine based copper(II) and zinc(II) complexes: Synthesis, electrochemistry, photoluminescence properties, density functional theory calculations and molecular docking. Journal of Molecular Structure, 1291, 135991. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2023.135991
Rosi, V., Munusamy, S., Karunakaran, P., Rajesh, K., Bavani, T., Almutairi T. M. (2024). Effect of Solvent on Donor and Acceptor Schiff Base of (E)-5-(diethylamino)-2-(4-nitrophenyl)methyl Phenol: Photophysical, Theoretical, Molecular Docking Studies, and Biological Applications. Journal of Inorganic and Organometallic Polymers and Materials, 2, 738-755. https://doi.org/10.1039/D2AY00552B
Saravanan, A., Thamarai, P., Senthil-Kumar P., Rangasamy, G. (2022). Recent advances in polymer composite, extraction, and their application for wastewater treatment: A review. Chemosphere, 308(2), 136368. https://doi.org/10.1016/j.chemosphere.2022.136368
Shujahadeen, B., Abdullah, O. Gh., Rasheed, М. A. (2017). A novel polymer composite with a small optical band gap: New approaches for photonics and optoelectronics. Journal of Applied Polymer Science, 134(21), 448447. https://doi.org/10.1002/app.44847
Singh, A., Umakanth, V., Tyagi, N., Kumar, S. (2023). A comparative study of different polymer materials for the development of flexible crystalline silicon modules. Solar Energy Materials and Solar Cells, 255, 112259. https://doi.org/10.1016/j.solmat.2023.112259
Smokal, V., Krupka, A., Kharchenko, O., Krupka, O., Derkowska-Zielinska, B., Kolendo, A. (2018). Synthesis and photophysical properties of new styrylquinoline-containing polymers. Molecular Crystals and Liquid Crystals, 661(1), 38. https://doi.org/10.1080/15421406.2018.1460236
Svitkova, V., Palchetti I. (2020). Functional polymers in photoelectrochemical biosensing. Bioelectrochemistry, 136, 107590. https://doi.org/10.1016/j.bioelechem.2020.107590
Takase, M., Yagi, S., Haraguchi, T., Noor, S., Akitsu, T. (2018). Linearly Polarized UV Light-Induced Optical Anisotropy of PVA Films and Flexible Macrocycle Schiff Base Ni(II), Cu(II), Zn(II) Dinuclear Complexes. Symmetry, 10(12), 760. https://doi.org/10.3390/sym10120760
Tawfeeq, H. M., Muslim, R. F., Abid, O.H., Owaidet, N. M. (2019). Synthesis and Characterization of Novel Five-membered Heterocycles and Their Activity Against Candida Yeasts. Acta Chimica Slovenica, 66, 552. https://doi.org/10.17344/acsi.2018.4719
Tong, M., Wang, S., Zhuang, J., Qin, C., Li, H., Wang, W. (2018). Direct Access of the Chiral Quinolinyl Core of Cinchona Alkaloids via a Brønsted Acid and Chiral Amine Co-catalyzed Chemo- and Enantioselective α-Alkylation of Quinolinylmethanols with Enals. Organic Letters, 20(4), 1195. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.8b00118
Vornholt, T., Leiss-Maier, F., Jeong, W. J., Zeymer, C., Song, W. J., Roelfes, G., Ward, T. R. (2024). Artificial metalloenzymes. Nature Reviews Methods Primers, 4, 79. https://doi.org/10.1038/s43586-024-00364-w
Waszkowska, K., Chtouki, T., Krupka, O., Smokal, V., Figà, V., Sahraoui, B. (2021). Effect of UV-Irradiation and ZnO Nanoparticles on Nonlinear Optical Response of Specific Photochromic Polymers. Nanomaterials, 11(2), 492. https://doi.org/10.3390/nano11020492
Завантаження
Опубліковано
Номер
Розділ
Ліцензія
Авторське право (c) 2025 Віталій СМОКАЛ, Сергій СТУДЗИНСЬКИЙ, Ганна СОЛОДУХА
Ця робота ліцензується відповідно до ліцензії Creative Commons Attribution 4.0 International License.
