ДИЗАЙН ТА СИНТЕЗ МОЛЕКУЛЯРНОГО ПІНЦЕТУ ДЛЯ ДЕТЕКЦІЇ АТФ НА ОСНОВІ 3-ГІДРОКСИФЛАВОНУ: УДК 547.8 + 547-32 +547.97

О. Бугера; А. Нетребчук; В. Пивоваренко

Автор(и)

О. Бугера, асп. Київський національний університет імені Тараса Шевченка
А. Нетребчук, студ. Київський національний університет імені Тараса Шевченка
В. Пивоваренко, д-р хім. наук Київський національний університет імені Тараса Шевченка

Ключові слова:

флавонол, молекулярний пінцет, АТФ, окисна гетероциклізація

Анотація

Розроблено та синтезовано молекулярний пінцет на основі 3-гідроксифлавону як потенційний флуоресцентний зонд для визначення концентрації аденозин 5'-трифосфату у водних розчинах. Знайдено умови реакції окисної гетероциклізації у присутності органічної основи, в результаті якої з високими виходами утворюється цільовий флавонол.

Посилання

1. Kuester, E., Traugott, G. Adenosine Triphosphate: Chemical Properties, Biosynthesis and Functions in Cells. Nova Science Pub Inc., 2013, 231 p.

2. Patel A., Malinovska L., Saha S., Wang J., Alberti S., KrishnanY., Hyman A. A. Science, 2017, 356, 753–756.

3. Hargrove A.E., Nieto S., Zhang T., Sessler J.L., Anslyn E.V. Chem. Rev., 2011, 111, 6603–6782.

4. Zhou Y., Xu Z., Yoon J. Chem. Soc. Rev., 2011, 40, 2222–2235.

5. Leach F.R. J. Appl. Biochem., 1981, 3, 473–479.

6. Hosseini M.R., Blacker A.J., Lehn J.M. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1988, 596–598.

7. Huston M.E., Akkaya E.U.,Czarnik A.W. J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 8735–8737.

8. Srivastava P., Razi S.S., Ali R., Srivastav S., Patnaik S., Srikrishna S., Misra A. Biosens. Bioelectron., 2015, 69, 179–185.

9. Tan K.Y., Li C.Y., Li Y.F., Fei J., Yang B., Fu Y.J., Li F. Anal. Chem., 2017, 89, 1749–1756.

10. Kurishita Y., Kohira T., Ojida A.,Hamachi I. J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 18779–18789.

11. Ojida A., Takashima I., Kohira T., Nonaka H., Hamachi I. J. Am. Chem. Soc., 2008, 130 (36), 12095–12101.

12. Ledderose C., Bao Y., Zhang J., Junger W. G. Acta Physiol., 2015, 213, 334–345.

13. Moro A. J., Cywinski P. J., Körsten S., Mohr G. J. Chem. Commun., 2010, 46, 1085–1087.

14. Schäferling M., Lang T., Schnettelker A. J. Fluoresc., 2014, 251–256.

15. Yan L.,Ye Z., Peng C., Zhang S. Tetrahedron, 2012, 68, 2725–2727.

16. Rao A.S., Kim D., Nam H., Jo H., Kim K.H., Ban C., Ahn K.H. Chem. Commun., 2012, 48, 3206–3208.

17. Zhang M., Ma W.J., He C.T., Jiang L., Lu T.B. Inorg. Chem., 2013, 52(9), 4873–4879.

18. Butler S. J. Chem. Eur. J., 2014, 20, 15768–15774.

19. Chu T., Zhang F., Wang Y., Yang Y., Weng S. Chem. Eur. J., 2017, 23, 7748–7754.

20. Liu X., Xu J., Lu Y., Wu W., Liu W., Tang Y. Dalton Trans., 2013, 42, 9840–9846.

21. Weitz E.A., Chang J.Y.,Rosenfield A.H., Morrow E.A., Pierre V.C. Chem. Sci., 2013, 4, 4052–4060.

22. Xu Z., Singh N.J., Lim J., Pan J., Kim H.N., Park S., Kim K. S., Yoon J. J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 15528–15533.

23. Kurishita Y., Kohira T., Ojida A., Hamachi I. J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 13290–13299.

24. Imamura H., Nhat K.P.H., Togawa H., Saito K., Kato-Yamada Y., Nagai T., Noji H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 2009, 106, 37, 15651–15656.

25. Tang J.L., Li C.Y., Lib Y.F, Zou C.X. Chem. Commun., 2014, 50, 15411–15414.

26. Ojida A., Miyahara Y., Wongkongkatep J., Tamaru S.I., Sada K., Hamachi I. Chem. Asian J., 2006, 1, 555–563.

27. Wang J., Liu X., Pang Y. J. Mater. Chem. B, 2014, 2, 6634–6638.

28. Yushchenko D.A., Vadzyuk O.B., Kosterin S.O., Duportail G., Mely Y., Pivovarenko V.G. Anal. Biochem., 2007, 369, 218–225.

29. Pivovarenko V. G., Vadzyuk O. B., Kosterin S. O. J. Fluoresc., 2006, 16, 9–15.

30. Pivovarenko V. G., Bugera O., Humbert N., Klymchenko A. S., Mély Y. Chem. Eur. J., 2017, 23(49), 11927–11934.

31. Williams R.J.,Spencer J.P., Rice-Evans C. Free Radic. Biol. Med., 2004, 36, 838–849.

32. Valant-Vetschera K.M., Wollenweber E. Flavones and Flavonols. In: Flavonoids Chemistry, Biochemistry and Applications. Ed. by Øyvind M. Andersen, Kenneth R. Markham. London, Taylor&Francis, 2006, 617–749.

33. Zaporozhets O.A., Linnik R.P., Bugera O.I., Pivovarenko V.G. Book of abstracts of Kyiv Conference of analytical chemistry, Modern Trends 2017, Kyiv, 2017, P. 139.

34. Chen C.W., Whitlock H.W. J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 4921–4922.

35. Zimmerman S.C., Wu W. J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 8054–8055.

36. Reddy L., Sanker S. J. Chem. Pharm. Res., 2015, 7(8), 211–219.

37. Ormson S.M., Brown R.G., Vollmer F., Rettig W.J. Photochem. Photobiol. A: Chem., 1994, 81, 65–74.

38. Kaneda K., Arai T. Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 2041–2043.