ТРАНСФОРМАЦІЯ ТРИПТОФАНУ В РЕАКЦІЇ З ТЕТРАХЛОРАУРАТНОЮ КИСЛОТОЮ
DOI: https://doi.org/10.17721/1728-2209.2020.1(57).8
Ключові слова:
наночастинки, золото, триптофан, поглинання, флуоресценція, іонізаціяАнотація
Наночастинки золота (НЧ Au) є ефективними засобами для ранньої діагностики та терапії ряду захворювань, зокрема онкологічних. Амінокислота триптофан (Трп) є перспективним біосумісним реагентом для синтезу НЧ Au, оскільки може відігравати роль відновника іонів Au3+ і стабілізатора частинок. Детального розгляду під час вивчення систем Трп/Au потребують продукти реакції, що утворюються внаслідок взаємодії Трп із металом. З метою підвищення біосумісності нанорозмірної системи синтез наночастинок золота проведено у присутності Трп. Досліджено вплив температури на перебіг окисно-відновної реакції між Трп і тетрахлорауратною кислотою (HAuCl4) у нейтральному середовищі. Проаналізовано спектральні характеристики досліджуваних систем. На основі цих методів абсорбційної та флуоресцентної спектроскопії, а також мас-спектрометрії, продемонстровано кінуреніновий шлях окиснення триптофану у присутності HAuCl4, що відповідає метаболічному перетворенню амінокислоти в організмі людини.
Посилання
1. Jain S. Gold nanoparticles as novel agents for cancer therapy / S. Jain, D. G. Hirst, J. M. O'Sullivan // Brit. J. Radiol. – 2012. – Vol. 85. – № 1010. – P. 101–113.
2. Size matters: gold nanoparticles in targeted cancer drug delivery / E. C. Dreaden, L. A. Austin, M. A. Mackey, M. A. El-Sayed // Ther. Deliv. – 2012. – Vol. 3. – № 4. – P. 457–478.
3. Mitra R. N. In situ Preparation of Gold Nanoparticles of Varying Shape in Molecular Hydrogel of Peptide Amphiphiles / R. N. Mitra, P. K. Das // J. Phys. Chem. C. – 2008. – Vol. 112. – № 22. – P. 8159–8166.
4. Kar T. pH-Triggered conversion of soft nanocomposites: in situ synthesized AuNP-hydrogel to AuNP-organogel / T. Kar, S. Dutta, P. K. Das // Soft Matter. – 2010. –Vol. 6. – № 19. – P. 4777–4787.
5. Si S. Tryptophan-based peptides to synthesize gold and silver nanoparticles: a mechanistic and kinetic study / S. Si, T. Mandal // Chem. Eur. J. – 2007. –Vol. 13. – № 11. – P. 3160–3168.
6. Mishra N.K. Modulating peptide amphiphile morphology by gold nanocolloids / N.K. Mishra, K.B. Joshi, S. Verma // J. Colloid Interface Sci. – 2015. – Vol. 455. – P. 145–153.
7. Water-dispersible tryptophan-protected gold nanoparticles prepared by the spontaneous reduction of aqueous chloroaurate ions by the amino acid / P. Selvakannan, S. Mandal, S. Phadtare, A. Gole, R. Pasricha, S. D. Adyanthaya, M. Sastry // J. Colloid Interface Sci. – 2004. – Vol. 269. – № 1. – P. 97–102.
8. Fluorescence characteristics of kynurenine and N'-formylkynurenine. Their use as reporters of the environment of tryptophan 62 in hen egg-white lysozyme / Y. Fukunaga, Y. Katsuragi, T. Izumi, F. Sakiyama // J. Biochem. – 1982. – Vol. 92. – № 1. – P. 129–141.
9. Aquilina J. A. Elucidation of a Novel Polypeptide Cross-Link Involving 3-Hydroxykynurenine / J. A. Aquilina, J. A. Carver, R. J. W. Truscott // Biochemistry. – 1999. – Vol. 38. – P. 11455–11464.
10. Aquilina J. A. Polypeptide Modification and Cross-Linking by Oxidized 3-Hydroxykynurenine / J. A. Aquilina, J. A. Carver, R. J. W. Truscott // Biochemistry. – 2000. – Vol. 39. – P. 16176–16184.
11. A spectrophotofluorometric study of compounds of biological interest / D. E. Duggan, R. L. Bowman, B. Brodie, S. Udenfriend // Arch. Biochem. Biophys. – 1957. – Vol. 68. – № 1. – P. 1–14.
12. Tryptophan Oxidation by Singlet Molecular Oxygen [O2 (1Δg)]: Mechanistic Studies Using 18O-Labeled Hydroperoxides, Mass Spectrometry, and Light Emission Measurements / G. E. Ronsein, M. C. B. Oliveira, S. Miyamoto, M. H. G. Medeiros, P. Di Mascio // Chem. Res. Toxicol. – 2008. – Vol. 21. – № 6. – P. 1271–1283.
13. Improved method for determination of kynurenic acid in rat plasma by column-switching HPLC with post-column fluorescence detection / S. Mitsuhashi, T. Fukushima, J. Kawai, M. Tomiya, T. Santa, K. Imai, T. Toyo'oka // Anal. Chim. Acta. – 2006. – Vol. 562. – № 1. – P. 36–43.
14. Photoinduced tautomeric transformations of xanthurenic acid / [V. V. Yanshole, P. S. Sherin, N. P. Gritsan, O. A. Snytnikova, V. I. Mamatyuk, J. Grilj, E. Vauthey, R. Z. Sagdeev, Y. P. Tsentalovich // Phys. Chem. Chem. Phys. – 2010. – Vol. 12. – № 32. – P. 9502–9515.
15. A study of kynurenine fragmentation using electrospray tandem mass spectrometry / S. Vazquez, R. J. W. Truscott, R. A. J. O'Hair, A. Weimann, M. M. Sheil // J. Am. Soc. Mass Spectrom. – 2001. –Vol. 12. – № 7. – P. 786–794.
Завантаження
Опубліковано
Номер
Розділ
Ліцензія
Авторське право (c) 2020 Т. Макаренко, Р. Линник, М. Малишева, Ю. Муха, Н. Вітюк, О. Севериновська, Г. Єременко
Ця робота ліцензується відповідно до ліцензії Creative Commons Attribution 4.0 International License.
