СИНТЕЗ ПОХІДНИХ 1-АМІНО-2-ОКСИАЛКІЛІЗОІНДОЛУ ТА ЇХ ВЗАЄМОДІЯ З N-ФЕНІЛМАЛЕЇНІМІДОМ: УДК 547.759.4

І. Левков; Т. Єгорова; З. Войтенко

Автор(и)

І. Левков Київський національний університет імені Тараса Шевченка
Т. Єгорова Київський національний університет імені Тараса Шевченка
З. Войтенко Київський національний університет імені Тараса Шевченка

Ключові слова:

похідні 1-аміно-2-оксиалкілізоіндолу, похідні 4-аміно-бензо[f]ізоіндолу, малеїніміди

Анотація

Вперше синтезовано похідні 1-аміно-2-оксиалкілізоіндолу: 2-(2-гідроксиетил)-ізоіндоліум бромід, 2-(3-метоксипропіл)-ізоіндоліум бромід та (2-метоксиметил)-ізоіндоліум хлорид. На їх прикладі досліджено реакційну здатність 1-аміно-2-алкілізоіндолів, основною таутомерною формою для яких є іміноформа. Доведено, що у реакціях 1-аміно-2-алкілізоіндолів з малеїнімідами утворюються похідні 4-аміно-бензо[f]ізоіндолу. Показано, що 1-аміно-2-алкілізоіндоли реагують з малеїнімідами подібно до 1-аміно-2-арилізоіндолів, а не до незаміщеного 1-аміноізоіндолу. Будову всіх описаних сполук встановлено за допомогою даних спектроскопії ¹H ЯМР.

Посилання

1. Бабичев Ф.С., Ковтуненко В.А. Химия изоиндола. К.: Наукова думка, 1983, 280 с.

Babichev F.S., Kovtunenko V.A. Chemistry of isoindole. Kiev, Naukova dumka, 1983, 280 p. (in Russian)

2. Kovtuneko V.A., Voitenko Z.V. Russ. Chem. Rev., 1994, 63, 997–1018.

3. Voitenko Z.V., Samoilenko V.P., Kovtunenko V.A., Gurkevich V.Yu., Tyltin A.K., Shcherbakov M.V., Shishkin O.V. Chem. Heterocycl. Comp.,1999, 35, 600–607.

4. Voitenko Z.V., Pokholenko O.A., Ilkun O.T., Maziéres M.R., Wolf J.G. Comptes Rendus Chimie, 2006, 9, 1482–1487.

5. Voitenko Z.V., Pokholenko O.A., Chkarov O.O., Shishkin O.V., Shishkina S.V., Dall'ava A., Vedrenne M., Sanches M. Eur. J. Org. Chem., 2001, 7, 1401–1405.

6. Levkov I.V., Turov O.V., Shishkin O.V., Shishkina S.V., Voitenko Z.V. Tetrahedron, 2010, 2, 508–512.

7. Levkov I.V., Cassel S., Voitenko Z.V., Palamarchuk G.V., Shishkin O.V., Shishkina S.V., Lattes A., Rico-Lattes I. Heterocycles, 2012, 7, 1671–1681.

8. Levkov I.V., Voitenko Z.V., Zaporozhets O.A., Linnik R.P., Shishkin O.V., Shishkina S.V. J. Chem. Res., 2011, 4, 209–213.

9. Крикун С., Коршунова О., Єгорова Т., Левков І., Войтенко З. Вісник Київського національного університету імені Тараса Шевченка. Хімія, 2015, 1 (51), 68–71.

Krykun S., Korshunova O., Yegorova T., Levkov I., Voitenko Z. Visnyk Kyivs'koho natsional'noho universytetu imeni Tarasa Shevchenka. Khimiia, 2015, 1 (51), 68–71 (in Ukrainian).

10. Крикун С., Єгорова Т., Левков І., Войтенко З. Вісник Київського національного університету імені Тараса Шевченка. Хімія, 2013, 1 (49), 58–61.

Krykun S., Yegorova T., Levkov I., Voitenko Z. Visnyk Kyivs'koho natsional'noho universytetu imeni Tarasa Shevchenka. Khimiia, 2013, 1 (49), 58–61 (in Ukrainian).

11. Voitenko Z.V., Sypchenko V.V., Levkov I.V., Potikha L.M., Kovtunenko V.A., Shishkin O.V., Shishkina S.V. J. Chem. Res., 2011, 11, 615–618.

12. Veber D.F., Lwowski W. J. Am. Chem. Soc., 1963, 85, 646–647.