ЕЛЕКТРОФІЛЬНЕ ЗАМІЩЕННЯ В СОЛЯХ 6,8-ДІАРИЛ-1Н-ІМІДАЗО[1,2-a]ПІРИДИНІЮ
УДК 547.821+ 547.781
Ключові слова:
сульфування, бромування, катіон 1Н-імідазо[1,2-a]піридин-4-ію, 3-сульфоімідазо[1,2-a]піридин, 3-бромоімідазо[1,2-a]піридинАнотація
Досліджено електрофільне заміщення в катіоні 1Н-імідазо[1,2-a]піридин-4-ію та розроблено методи синтезу галогенідів 6,8-біс(4-хлорофеніл)-1-метил-3-сульфо-1H-імідазо[1,2-a]піридин-4-ію і 3-бромо-6,8-діарил-1-метил-1H-імідазо[1,2-a]піридин-4-ію.
Посилання
1. Gudmundsson K.S., Williams J.D., Drach J.C., Townsend L.B. J. Med. Chem., 2003, 46(8), 1449–1455.
2. Beeswick P.J., Campbell I.B., Naylor A. World Patent Application WO 9631509.
3. Holm K.J., Goa K.L. Drugs, 2000, 59 (4), 865–889.
4. Zhuang Z.P., Kung M.P., Wilson A., Lee C.W., Plossl K., Hou C., Holtzman D.M., Kung H.F. J. Med. Chem., 2003, 46 (2), 237–243.
5. Abe Y., Kayakiri H., Satoh S., Inoue T., Sawada Y., Imai K.H. J. Med. Chem., 1998, 41 (4), 564–578.
6. Ishikawa T., Iizawa Y., Okonogi K., Miyake A. J. Antibiotics, 2000, 53 (10), 1053–1070.
7. Senn-Bilfinger J. US Patent 5824687, U.S.A., 1998.
8. Kishimoto S., Tomimatsu K., Miyake A., Yoshimura Y. US Patent 4921851, U.S.A., 1990.
9. Kaiser C., Spagnuolo C.J., Adams Jr. T.S., Audia V.H., Dupont A.C., Hatoum H., Lowe V.C., Prosser J.C., Sturm B.L., Noronha-Blob L. J. Med. Chem., 1992, 35 (23), 4415–4424.
10. Patnaik S., Marugan J.J., Liu K., Zheng W., Southall N., Dehdashti S.J., Thorsell A., Heilig M., Bell L., Zook M., Eskay B., Brimacombe K.R., Austin C.P. J. Med. Chem., 2013, 56 (22), 9045–9056.
11. Ikemoto T., Wakimasu M. Heterocycles, 2001, 55 (1), 99–108.
12. Mondal S., Samanta S., Singsardar M., Mishra S., Mitra S., Hajra A. Synthesis, 2016, 48 (22), 4009–4015.
13. Castera-Ducros C., El-Kashef H., Piednoël M., Remusat V., Teulade J.-C., Verhaeghe P., Rathelot P., Vanelle P. Lett. Org. Chem., 2016, 13 (7), 519–525.
14. Ma Y., Sun G., Chen D., Peng X., Chen Y.-L., Su Y., Ji Y., Liang J., Wang X., Chen L., Ding J., Xiong B., Ai J., Geng M., Shen J. J. Med. Chem., 2015, 58 (5), 2513–2529.
15. Li C., Ai J., Zhang D., Peng X., Chen X., Gao Z., Su Y., Zhu W., Ji Y., Chen X., Geng M., Liu H. ACS Med. Chem. Lett., 2015, 6 (5), 507–512.
16. Damour D., Nemecek C., Nemecek P., Wentzler S. US Patent 2011/257171, U.S.A., 2011.
17. Ельцов А.В., Мартынова В.П., Захс Э.Р., Шустова Л.П. Журн. орг. химии, 1974, 10 (11), 2467.
El'tsov A.V., Martynova V.P., Zachs E.R., Shustova L.P. Zhurnal Organicheskoi Khimii, 1974, 10 (11), 2467 (in Russian).
18. Edward J.T., Whiting J. Can. J. Chem., 1971, 49, 3502–3514.
19. Potikha L., Kovtunenko V., Turelyk A., Turov A., Tolmachev A. Synth. Commun., 2008, 38 (12), 2061–2070.
20. Potikha L.M., Kovtunenko V.A., Turelyk A.R., Тurov А.V. Chem. Heterocycl. Comp., 2010, 46 (1), 82–95.
Завантаження
Опубліковано
Номер
Розділ
Ліцензія
Авторське право (c) 2017 Л. Потіха, В. Ковтуненко, А. Шелепюк
Ця робота ліцензується відповідно до ліцензії Creative Commons Attribution 4.0 International License.
