СПЕКТРОФОТОМЕТРИЧНІ ТА ПРОТОЛІТИЧНІ ВЛАСТИВОСТІ КОНДЕНСОВАНИХ ЦІАНОПІРИДИНІВ: DOI: https://doi.org/10.17721/1728-2209.2018.1(55).20

Владислав Кир'якулов; Анатолій Макеєв; Тетяна Кеда; Ольга Запорожець

Автор(и)

Владислав Кир'якулов Київський національний університет імені Тараса Шевченка
Анатолій Макеєв Київський національний університет імені Тараса Шевченка
Тетяна Кеда Київський національний університет імені Тараса Шевченка
Ольга Запорожець Київський національний університет імені Тараса Шевченка

Ключові слова:

конденсовані ціанопіридини, спектрофотометрія, константи протонування

Анотація

З метою раціонального дизайну нових оптичних зондів із залученням сучасних підходів молекулярної спектроскопії дослідили спектрофотометричні і протолітичні властивості нових конденсованих ціанопіридинів. Показано, що сполуки за рахунок конденсованого бензотіазольного фрагменту поглинають у діапазоні 350–450 нм, молярні коефіцієнти поглинання сполук у розчинниках різного типу становлять на рівні n.(103–104) л.моль^-1.см^-1. У слабкокислому середовищі за рахунок протонування хромофорного центру по амідиновому угруповуванню відбувається гіпсохромний зсув максимума. Розраховані умовні константи протонування сполук lgKpf у водно-органічному середовищі становлять 2,67–4,95. Показано, що депротонування у сильнолужному середовищі конденсованих ціанопіридинів з азагеторозамісниками призводить до розкриття циклу, що робить їх придатними для використання як оптичних зондів лише у нейтральному і слабкокислих розчинах. 3-(3-Гідроксипропіл)-1-іміно-2-(бензотіазол-2-іл)-1Н-бензо[4,5]тіазоло[3,2-α]піридин-4-карбонітрил, що містить бензотіазольний замісник у α-положенні до амідинового угруповання, виявився стійким до дії лужного середовища та характеризується оборотністю протонування-депротонування, що вказує на перспективність його використання як ацидиметричного зонду у широкому інтервалі кислотності.

Посилання

1. Drummen G. P., Molecules, 2012, 17, 14067–14090.

2. Yin S., Leen V., Snick S., Boens N., Dehaen W., Chem. Commun., 2010, 46, 6329–6331.

3. He X., Zhang J., Liu X., Dong L., Huayu D., Qiu H., Yin Sh., Sens. Actuators B., 2014, 192, 29–35.

4. Wang X., Ma H., Ding G., Lu Y., Gong Y., Zhang Sh., Luo Z., Li H., Tetrahedron Lett., 2015, 56, 2758–2763.

5. Demchenko A. Introduction to Fluorescence Sensing. Springer International Publishing, 2015, 794 p.

6. Bansala D., Gupta R., Dalton Trans., 2016, 45, 502–507.

7. Singh M., Modi A., Narayan G., Singh S.K., Anticancer Drugs, 2016, 27, 519–532.

8. Razi S., Ali R., Gupta R., Dwivedi S., Sharma G., Koch B., Misra A., J. Photochem. Photobiol. A., 2016, 324, 106–116.

9. Paulpandi R., Ramasamy S., Paulraj M., Baños F., Villora G., Cerón-Carrasco J., Perez-Sanchez H., Enoch I., RSC Adv., 2016, 6, 15670–15677.

10. Milokhov D., Khilya O., Turov A., Medviediev V., Shishkin O., Volovenko Y., Tetrahedron, 2014, 70, 1214–1222.

11. Карякин Ю.В. Чистые химические вещества / Ю.В. Карякин, И.И. Ангелов. – М.: Химия, 1974. – 408 с.

KaryakinYu. V., Angelov I.I. Pure chemicals. Moscow, Khimija, 1974, 480 p. (in Russian).

12. Tsutomu Ishikawa. Superbases for Organic Synthesis: Guanidines, Amidines, Phosphazenes and Related Organocatalysts. John Wiley & Sons, Ltd , 2009, 326 p.

13. Альберт А. Константы ионизации кислот и оснований / А. Аль-берт, Е. Сержент. – Москва, Ленинград: Химия, 1964. – 380 c.

Albert A., Sergeant E. Acid and base ionization constants. Moscow, Khimija, 1964, 380 p. (in Russian).

14. Simon K., Hermecz l., Meszaros Z., J. Heterocyclic Chem., 1987, 24, 645