РЕАКЦІЇ 2-ГЕТАРИЛ-2-(ДИГІДРОФУРАН-2(3Н)-ІЛІДЕН)АЦЕТОНІТРИЛІВ З АРОМАТИЧНИМИ АМІНАМИ: DOI: https://doi.org/10.17721/1728-2209.2020.1(57).12

Р. Шемеген; О. Хиля; Ю. Воловенко

Автор(и)

Р. Шемеген Київський національний університет імені Тараса Шевченка
О. Хиля Київський національний університет імені Тараса Шевченка
Ю. Воловенко Київський національний університет імені Тараса Шевченка

Ключові слова:

2-гетарил-2-(дигідрофуран-2(3H)-іліден)ацетонітрили, 2-гетарил-2-(N-арилпіролідин-2-іліден)ацетонітрили, ароматичні аміни

Анотація

Досліджено реакції 2-гетарил-2-(дигідрофуран-2(3H)-іліден)ацетонітрилів з ароматичними амінами. Отримано продукти розкриття фуранового фрагмента – 2-(2-гетарил)-6-гідрокси-3-ариламіно-2-гексенонітрили та рециклізації – 2-гетарил-2-(1-арилпіролідин-2-іліден)ацетонітрили.

Посилання

1. Furstner A. Platinum-catalyzed cycloisomerization reactions of enynes / A. Furstner, F. Stelzer, H. Szillat // J. Am. Chem. Soc. – 2001. – V. 123. – № 48. – Р. 11863–11869.

2. Volovenko Yu. M. Synthesis of Enamino Nitrile of a New Type, 2-Hetaryl-2-(2-pyrrolidinylidene)acetonitriles, and Their Tautomerism / Yu. Volovenko, A. Tverdokhlebov // Chem. Heterocycl. Compd. – 2000. – V. 36. – P. 1351–1352.

3. Шемеген Р. В. Реакції 2-гетарил-2-(тетрагідро-2-фураніліден)ацетонітрилів з ароматичними амінами / Р. В. Шемеген, О. В. Хиля, Ю. М. Воловенко // XVI Міжнарод. наук. конф. студентів та аспірантів "Сучасні проблеми хімії", 20–22 травня, 2015 : тези доп. / КНУ імені Тараса Шевченка. – К., 2015. – С. 69.

4. Synthesis of 2-(2-hetaryl)-6-hydroxy-3-(R-amino)-2-hexenenitriles / O. V. Khilya, T. A. Volovnenko, A. V. Turov, R. I. Zubatyuk, O. V. Shishkin, Yu. M. Volovenko // Chem. Heterocycl. Compd. – 2013. – V. 48. – P. 1770–1780.

5. Khilya O.V. Reaction of 2-hetaryl-2-(tetrahydro-2-furanylidene)acetonitriles with aldehydes / O. V. Khilya, Y. V. Baglay, Yu. M. Volovenko // Chem. Heterocycl. Compd. – 2010. – V. 46. – P. 934–937.

6. Reactions of 2-(2-Hetaryl)-2-(tetrahydrofuran-2-ylidene)acetonitriles with Tertiary Amines / D. S. Milokhov, O. V. Khilya, A. V. Turov, R. I. Zubatyuk, G. V. Palamarchuk, O. V. Shishkin, A. A. Chekotilo, Yu. M. Volovenko // Chem. Heterocycl. Compd. – 2013. – V. 48. – P. 1761–1769.

7. Michael J. Syntheses of alkyl (E)-(1-aryl-2-pyrrolidinylidene)acetates / J. Michael, G. Hosken, A. Howard // Tetrahedron. – 1988. – V. 44. – P. 3025–3036.

8. Reaction of dianions of acyclic β-enamino ketones with electrophiles. Part 2. Oxiranes: synthesis of γ′- and ω-hydroxy-β-enamino ketones and of α-tetrahydrofurylidene ketones / G. Bartoli, M. Bosco, C. Cimarelli, R. Dalpozzo, G. Palmieri // Chem. Soc., Perkin Trans. 1. – 1992. – V. 16. – P. 2095–2100.

9. Catalytic Hydrogenation of 5,6‐Dihydro‐4H‐1,2‐oxazines Bearing a Functionalized Methylene Group at C‐3 / A. Yu. Sukhorukov, A. V. Lesiv, O. L. Eliseev, Yu. A. Khomutova, S. L. Ioffe, A. O. Borissova // Eur. J. Org. Chem. – 2008. – V. 23. – P. 4025–4034.

10. Khilya O.V. Convenient method for the synthesis of 2-(4-oxo-3,4-dihydro-2-quinazolinyl)-2-(2-tetrahydrofuranylidene) acetonitriles / O. V. Khilya, Yu. M. Volovenko, T. A. Volovnenko // Chem. Heterocycl. Compd. – 2003. – V. 39. – P. 394–395.

11. Взаємодія 4-оксо-3,4-дигідрохіназоліл- та бензімідазолілацетонітри-лів з o-галогенбензальдегідами / Ю.М. Воловенко, О.В. Хиля, Т. А. Воловненко, А. В. Туров // Доповіді НАН України. – 2003. – № 4. – С. 128–133.