ФУНКЦІОНАЛІЗАЦІЯ ПОХІДНИХ КУМАРИНУ НА ОСНОВІ 3-(5-ГІДРОКСИБЕНЗОФУРАН-3-КАРБОНІЛ)-2Н-ХРОМЕН-2-ОНУ: DOI: https://doi.org/10.17721/1728-2209.2024.1(59).8 (Вісник Київського національного університету імені Тараса Шевченка. Хімія, 2024)
Вступ. Кумарини (бензопіран-2-они) та бензофурани відносяться до важливого класу природних сполук та ось вже тривалий час привертають значну увагу науковців завдяки своїм різноманітним біологічним властивостям та великим синтетичним потенціалом для проведення структурної модифікації. Введення функціональних груп та фармакофорних замісників до структури кумаринів із бензофурановим фрагментом є актуальною та практично-спрямованою задачею. Метою представленого дослідження було вивчення можливостей структурної модифікації 3-(5-гідроксибензофуран-3-карбоніл)-2Н-хромен-2-ону та введення до його структури додаткових функціональних груп - аміногрупи, гідроксильної групи, амідоксимного фрагменту та оксадіазольного циклу – важливих угрупувань для створення нових лікарських засобів, агрохімікатів та функціональних матеріалів.Об'єктами дослідження є алкілювання, амідування, гетероциклізація та розкриття оксиранового циклу як підхід до створення структурно-різноманітних похідних на основі 3-(5-гідроксибензофуран-3-карбоніл)кумарину, а також спектральні характеристики синтезованих сполук.Методи. Органічний синтез нових функціоналізованих похідних на основі 3-(5-гідроксибензофуран-3-карбоніл)кумарину; доведення будови та характеристика синтезованих сполук за допомогою спектроскопії ЯМР на ядрах 1Н та 13С .Результати. Використання 3-(5-гідроксибензофуран-3-карбоніл)-2Н-хромен-2-ону як модельної сполуки дозволило провести його структурну модифікацію та продемонструвати зручність його використання як реагента для введення додаткових функціональних груп, таких як аміногрупа, гідроксильна група, амідоксимний фрагмент та оксадіазольний цикл. Використовуючи реакції алкілювання, амідування, гетероциклізації та ін., розроблено препаративні методики синтезу серії функціоналізованих похідних, зокрема: 2-((3-(2-оксо-2H-хромен-3-карбоніл)бензофуран-5-іл)окси)ацетонітрил, 3-(5-(оксиран-2-іл-метокси)бензофуран-3-карбоніл)-2H-хромен-2-он, N'-гідрокси-2-((3-(2-оксо-2H-хромен-3-карбоніл)бензофуран-5-іл)окси)ацет-імідамід, 3-(5-((1,2,4-оксадіазол-3-іл)метокси)бензофуран-3-карбоніл)-2H-хромен-2-он та гідрокси-3-(алкіламіно)пропокси)-бензофуран-3-карбоніл)кумарини з високими виходами.Висновки. Продемонстровано, що для синтезу структурно-різноманітних похідних кумаринів, зокрема сполук із такими групами, як аміногрупа, гідроксильна група, амідоксимний фрагмент та оксадіазольний цикл, успішно може бути використаний 3-(5-гідроксибензофуран-3-карбоніл)-кумарин в якості зручного вихідного реагенту. Ефективність та зручність розроблених синтетичних процедур дозволяє отримати цільові продукти з високими виходами та у багатограмовій кількості.
Keywords: кумарин; алкілювання; гетероциклізація; амідоксим; 3-(5-гідроксибензофуран-3-карбоніл)-2Н-хромен-2-он