(untitled) (Вісник Київського національного університету імені Тараса Шевченка. Хімія, 2026)
Синтезовано 16-членний макроцикл, що містить 1,2,3-триазольне кільце, спіро-піперидиновий фрагмент і хіральний атом вуглецю. Використаний підхід до отримання макроциклу був натхнений стратегією "будування/сполучення/з’єднання" (BCP) методології син- тезу, орієнтованого на різноманітність (DOS). Використання легкодоступних реагентів і надійних синтетичних процедур, включаючи методи клік-хімії, дозволило отримати цільовий макроцикл із високим виходом. Віднесення сигналів у спектрах ЯМР 1H і 13C макроциклу проводили з використанням ряду двовимірних методів ЯМР. Оскільки макроциклу одночасно була притаманна планарна хіральність і присутній стереоцентр із наперед відомою конфігурацією, запропоновано можливі структури діастереомерів. Це припущення було під- тверджене за допомогою ряду методів ЯМР-спектроскопії та розрахунків DFT. Обидва методи свідчать про те, що внутрішньомолеку- лярні водневі зв’язки відіграють важливу роль у стабілізації структур діастереомерів. Згідно з експериментом ЯМР із варіюванням температури, взаємоперетворення двох діастереомерів не відбулося навіть під час нагрівання до 70 °C.